有机化学习题 第十章 醇和醚
第十章 醇和醚
一、
1.一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
OHCH3CH3CCH3OH叔醇,叔丁醇 5.2.3.OH仲醇,2-戊醇 4.叔醇,3,5-二甲基 -3-己醇 6.HOCH2CH2CH2OHOHOH仲醇,4-甲基-2-己醇 伯醇1-丁醇 伯醇 1,3-并二醇 7.OHOH8.9.OH
仲醇 异丙醇 仲醇1-苯基乙醇 2-壬烯-5-醇
二、 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1,正丙醇 2,2-甲基-2-戊醇 3,二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:
2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
三、 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
1.4.CH3CH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OH42.HOCH2CH2CH2OH5.CH3CH2CH313.CH3OCH2CH3解:溶解度 顺序如右: >>>>235 理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大, 醚可与水形成氢键,而丙烷不能 有机化学习题 第十章 醇和醚
四、 区别下列化合物。
1.CH2=CHCH2OH2.CH3CH2CH2OH3.CH3CH2CH2Cl
解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷
溴水 浓硫酸 2.烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1-氯丙烷 不变 不溶 CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH
解: 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇
卢卡斯试剂
3.α-苯乙醇 β-苯乙醇
2-丁醇 十分钟变浑 1-丁醇 加热变浑 2-甲基-2-丙醇 立即变浑 解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。
五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物? 解:
CH3C6H5C=CCH3HB2H6NaOH,H2O2B2H6NaOH,H2O2CH3C6H5CHCHOHCH3CH3HOCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2=CCH2CH2CH3
六、 出下列化合物的脱水产物。
有机化学习题 第十章 醇和醚
七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1, 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇
CH2OHCH2OHCH2OHCH3解:反应速度顺序: NO2CH2OHCH2OHCH2OH>CH3>NO2
八、1、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCHCH3OHCH2=CH+HBrCH2=CHCHCH3Br+BrCH2CH=CHCH3H+CH2=CH++CHCH3OH2H2OCHCH3Br-CH2CH=CHCH3Br-CH2=CHCHCH3Br
有机化学习题 第十章 醇和醚
2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
HOCH2CH=CHCH3HOCH2CH=CHCH3H2O+HBrH+BrCH2CH=CHCH3+H2O+CH2=CHCHCH3OHCH2CH=CHCH3+CH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3Br-CH2=CHCHCH3OH
九、 九、 反应历程解释下列反应事实。
解:反应1.历程: (CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCHCH3OHCH3CH3CCH3CHCH3+85%H3PO4(CH3)3CCH=CH2(CH3)3CCHCH3++(CH3)2CHC=CH2CH3H++(CH3)2C=(CH3)2H+(CH3)3CCH=CH2CH3CH3CH3C+CHCH3H+(CH3)2CHC=CH2CH32.+(CH3)2C=(CH3)2
CH2OHH+CH2++解:反应历程如下: CH2OHH++CH2OH2H2OCH2+H+CH2CH2++H+CH2+H+CH3H+
有机化学习题 第十章 醇和醚
十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 1.2-戊醇
CH3CHOCH3MgBr+CH3CH2CH2MgBrOCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH+CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH2.2-甲基-2-丁醇 CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3H2O,H+CH3CH2CCH3OMgBrCH3H2O,H+CH3CH2CCH3OMgBrCH3CH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CCH3OHCH3MgBr+CH3COCH2CH33.1-苯基-1-丙醇 MgBr+OCHCH2CH3CHCH2CH3H3O+OMgBrCHCH2CH3OHCHO+CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH3H3O+OMgBrCHCH2CH3OH
4.2-苯基-2-丙醇
CH3CH3MgBr+CH3CCH3OHCH3CCH3OHCH3COC6H5+CCH3H2O,HOMgBrMgBr+CH3CH3COCH3+CCH3H2O,HOMgBr
十一、合成题
1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇
2019年第十章醇和醚.doc
![](/skin/haowen/images/icon_star.png)
![](/skin/haowen/images/icon_star.png)
![](/skin/haowen/images/icon_star.png)
![](/skin/haowen/images/icon_star.png)