有机化学习题 第十章 醇和醚
第十章 醇和醚
一、
1.一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
OHCH3CH3CCH3OH叔醇，叔丁醇 5.2.3.OH仲醇，2－戊醇 4.叔醇，3，5－二甲基 －3－己醇 6.HOCH2CH2CH2OHOHOH仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－并二醇 7.OHOH8.9.OH
仲醇 异丙醇 仲醇1－苯基乙醇 2－壬烯－5－醇
二、 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1，正丙醇 2，2－甲基－2－戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：
2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
三、 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.4.CH3CH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OH42.HOCH2CH2CH2OH5.CH3CH2CH313.CH3OCH2CH3解：溶解度 顺序如右： >>>>235 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大， 醚可与水形成氢键，而丙烷不能 有机化学习题 第十章 醇和醚
四、 区别下列化合物。
1.CH2=CHCH2OH2.CH3CH2CH2OH3.CH3CH2CH2Cl
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
溴水 浓硫酸 2.烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1－氯丙烷 不变 不溶 CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH
解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇
卢卡斯试剂
3．α－苯乙醇 β－苯乙醇
2－丁醇 十分钟变浑 1－丁醇 加热变浑 2－甲基－2－丙醇 立即变浑 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解：
CH3C6H5C=CCH3HB2H6NaOH,H2O2B2H6NaOH,H2O2CH3C6H5CHCHOHCH3CH3HOCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2=CCH2CH2CH3
六、 出下列化合物的脱水产物。
有机化学习题 第十章 醇和醚
七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1， 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇
CH2OHCH2OHCH2OHCH3解：反应速度顺序： NO2CH2OHCH2OHCH2OH>CH3>NO2
八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：
CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCHCH3OHCH2=CH+HBrCH2=CHCHCH3Br+BrCH2CH=CHCH3H+CH2=CH++CHCH3OH2H2OCHCH3Br-CH2CH=CHCH3Br-CH2=CHCHCH3Br
有机化学习题 第十章 醇和醚
2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：
HOCH2CH=CHCH3HOCH2CH=CHCH3H2O+HBrH+BrCH2CH=CHCH3+H2O+CH2=CHCHCH3OHCH2CH=CHCH3+CH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3Br-CH2=CHCHCH3OH
九、 九、 反应历程解释下列反应事实。
解：反应1.历程： (CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCHCH3OHCH3CH3CCH3CHCH3+85%H3PO4(CH3)3CCH=CH2(CH3)3CCHCH3++(CH3)2CHC=CH2CH3H++(CH3)2C=(CH3)2H+(CH3)3CCH=CH2CH3CH3CH3C+CHCH3H+(CH3)2CHC=CH2CH32.+(CH3)2C=(CH3)2
CH2OHH+CH2++解：反应历程如下： CH2OHH++CH2OH2H2OCH2+H+CH2CH2++H+CH2+H+CH3H+
有机化学习题 第十章 醇和醚
十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇
CH3CHOCH3MgBr+CH3CH2CH2MgBrOCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH+CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH2．2－甲基－2－丁醇 CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3H2O,H+CH3CH2CCH3OMgBrCH3H2O,H+CH3CH2CCH3OMgBrCH3CH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CCH3OHCH3MgBr+CH3COCH2CH33．1－苯基－1－丙醇 MgBr+OCHCH2CH3CHCH2CH3H3O+OMgBrCHCH2CH3OHCHO+CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH3H3O+OMgBrCHCH2CH3OH
4．2－苯基－2－丙醇
CH3CH3MgBr+CH3CCH3OHCH3CCH3OHCH3COC6H5+CCH3H2O,HOMgBrMgBr+CH3CH3COCH3+CCH3H2O,HOMgBr
十一、合成题
1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇
2019年第十章醇和醚.doc
