①体系共平面；②单键双键键长趋向平均化；③不易起加成反应而易起亲电取代反应；④芳香化合物的稳定性可用共轭能衡量，共轭能等于分子的实际能量减去相应的单键和双键定域体系的键能DRE=Ex—E定域；⑤核磁共振谱可以揭示离域π电子体系在磁场中的反映，芳香体系呈现抗磁环流，使芳环上环外氢移向低磁场、环内氢移向高磁场。
（2）休克尔（Hückel）规则
平面单环的共轭π体系有（4n+2）个π电子具有芳香性，被π电子离域稳定化；而有4n个π电子的体系却因π电子离域而更不稳定，称具有反芳香性。
在轮烯中符合（4n＋2）规则的〔10〕-轮烯由于张力太大，分子不能保持在一个平面里，无芳香性。环辛四烯成盆形不在一平面内，也为非芳香性。〔14〕、〔18〕、〔22〕、〔26〕-轮烯均有芳香性。〔30〕-轮烯以上无芳香性。
环状正离子和负离子符合（4n＋2）规则的π体系，也具有芳香性。如环丙烯正离子、环戊二烯负离子等。一个有趣的例子是蓝烃
，它由七元环和五元环骈合而成，具有芳香性；
它的偶极矩约为1.0D，表明它具有离子结构，一个是环庚三烯正离子，一个是环戊二烯
负离子 。
符合Hückel规则的杂环化合物也具有芳香性。如
吡啶杂原子N上有一个π电子参与共轭，构成6π电子体系。其余化合物中的杂原子N、O、S上有二个π电子参与共轭，构成6π电子体系。
具有反芳香性的体系如环丁二烯、〔16〕、〔20〕、〔24〕-轮烯和去氢轮烯均已发现。环丙烯负离子、环戊二烯正离子、环庚三烯负离子也表现为反芳香性。
【例1】指出下列化合物是芳香性A、非芳香性B或反芳香性C。
解：Ⅰ C；Ⅱ B；Ⅳ A；Ⅴ A；（Ⅲ）由于氧电负性较大，使碳基碳带正电荷，类似于环庚三烯正离子，应为A。
2．酸碱性
按照经典概念酸是质子给与体，碱是质子受体。Lewis使之普遍化，定义接受电子对的物质是酸，提供电子对的物质是碱。
（1）酸性
影响化合物HA酸性的因素为： ①H—A键的强度； ②A的电负性；
③与HA比较使A-稳定的各项因素，如诱导效应、共轭效应、芳香性等；其余为外界条件的影响，如溶剂等等。其中②，③影响最重要。
【例1】比较乙酸CH3COOH（Ⅰ）苯酚
与甲醇CH3OH的酸性。
解：（Ⅰ）与甲醇比较由于共轭效应，CH-3O稳定，故酸性CH3COOH＞CH3OH；
比
（Ⅱ）
（Ⅱ）与甲醇比较， CH3O-稳定，故酸性
【例2】指出下列化合物中哪一个酸性最强？中的O-与苯环共轭，
CH3OH。
比
＞
第二章有机化学的电子理论
