等效氢法 同分异构体书写方法常见题型同一碳原子上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的。 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体【例4】试写出C 【例1】下列各组物质中，两者互
为同分异构体的是（） HCl的同分异构体。 O
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5HO与CuSO··①NHCNO与CO(NH) ②CuSO3H[Pt(HO)Cl·2HO·Cl CH与C ⑤类备
2224424
【练习DHO与O ⑥白磷与红磷 2】碳原子数
不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有 种 H④]]Cl③[Pt(HO)与
22235438221222
二、同分异构体的类
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种一氯己烷中含有四个“—CH”的结构有_______种。 碳链异构高考考查的重点和热构造异位置
3
异构类别异构顺反异立体异偶尔以信息题形式出现基元法对映异构甲基：1种；乙基：1种；丙基：2种；丁基：4种；戊基：8种。 常见物质的类别异构【例5】试找出CH-OH、CH-CHO、 CH-COOH同类别的同分异构体有 种。 3 n≥H①环烷烃和烯烃：C或环烯：CCO n
2n-2n
9499442nn
(3) 二元取代：定一移二 3 n≥H②炔烃和二烯烃
步骤：找出氢的种类， 一卤定位，二卤移位。 2 ≥H③饱和一元醇和饱和一元醚：
【思考】CHCl的同分异构体有几种？ 3
2362nn
2n+2n
避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位。 6 ＞O nH④酚、
2n-6n
芳香醇和芳香醚：C
HCO n≥⑤饱和一元醛和饱和一元酮：
2n2n
22n+1n
2 OH⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛：C≥
n NOHC⑦硝基化合物和氨基酸：问： CHCl的同分异构体有几种？ O)(HC⑧葡萄糖和果糖：
632626
（4）多元取代 O)C⑨蔗糖和麦芽糖：(H
11
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①换元法 淀粉和纤维素不是同分异构体注意：烷烃没有类别异构。 (n。值不同)规律：有机
物中由a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。 三、同分异构体书写方法【例6】分子式为CHO，其中只含有两个—COOCH基团的同分异构体（不考虑手性异构）共有 、碳链异构1
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种。 方法：减链法 ）支链位置由心到边不到端；（21步骤：（）主链由长
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到短；（）支链由整到散，排布对邻间。3 【例2的同分异构体。CH】请写出
】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构）（ 【练习4 、位置异构2 种、36 ）
C、32种 D种 A、24种B、28 方法：先写出碳链异构；再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃 ) 】写出分子式为32（）【例(HC，属于烯烃的同分异构体包括立体异构
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种同分异苯环上二溴代物有9，的物质C已知分子式为HA的结构简式为 A】【练习5 C】写出分子式为1【练习，属于炔烃的同分异构体H
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立方烷经硝化可得到六 种；苯环上的四
溴代物的同分异构体的数目是由此推断构体，A
种。 硝基立方烷，其可能的结构有 一元取代：(2)
【练习9】某有机物A分子式为CH②定二移三、定三移四 O，在酸性条件下发生水解反应生成B和C，在相同温度和 压2714强下，同质量B方法： 和C的蒸气所占体积相同，则A的可能结构有（ ）
A．4苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体 种 B．5种 C．6种 D．7种
苯环上有三种不同取代基：先固定两个，再移动第三个 个取代基，其结构式有种；【思考】苯环上连有 2【变式训练】分子式为CH种； O的有机物A 有下列变化关系若由-X 、-X -X 3、个取代基， 其结构式有 2189 其结构式有 种。-X 若由-X、个取代基，、-Y 3
种其结构式有、-X、-Y -Z 3个不同的取代基， 若由
,7】芳香族化合物AA苯环上的一氯代物只有一种结构与互为同分异构体，【例其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有（ ）
A、8种 B、10种 则A可能的结构有（） C、16种 D、6种 种 8D 种 C．7 ． 6B ．A5种 ．种 （2 ）芳香酯的同分异构体
四、常见题型【例10】与互为同分异构体的芳香酯有 种。 芳香烃卤代物1. 种。 】苯的二氯取代物有【练习6
:【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子【练习10】结构简式为 的有机物 A ： ）萘的二氯代物有（）萘的一氯代物有试回答：（ 1 种 2 种①其分子式为 ；
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写
3
的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的F8【练习】芳香族化合物是 3:1氢，数目比为，写出其中三种的结构简式： 出 B 的所有同分异构体 。 4. 限制条件书写同分异构体
【例11】（2011新课标全国）D（ ）的同分异构体中含有苯环的还有______种（除 芳香醇、酚与芳香醚2.苯环外无其它环状结构） 。
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其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO的是 （写结构简式） （的
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同分异构体中带苯环的化合物共有A的结构简式为有机物8【例】A， ） 种4B 种3A． ． 种．C 56D ．种 常见限制条件对应的官能团 3.酯类的同分异构体 1（）链状酯的同分异构体4. 对应的官能团或结构 常见限制性条件 】书写分子式为9【例5.C的酯的同分异构体。HO CONaHCO反应放出 或CONa能与
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能与金属钠反应产生H
2．
同分异构体书写方法常见题型
