（括号内为杂质） 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 方法 洗气 洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 萃取 —————————————— 分液蒸馏 四氯化碳 溴的四氯化碳 萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 溶液 NaOH溶液或 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 分液 饱和Na2CO3溶液 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O NaOH、Na2CO3、 蒸馏 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O NaHCO3溶液均可 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O NaOH溶液 蒸发 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 稀H2SO4 蒸馏 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH NaHSO3溶液 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结晶 渗析 盐析 盐析 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有+-机层的酸H + OH = H2O 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— —————————————— 溴苯 蒸馏水 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 高级脂肪酸钠溶液 食盐 （甘油） 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律： 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式,同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类
1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
常见的类别异构
组成通式 CnH2n
可能的类别 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与典型实例
CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与与 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三）、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按下列顺序考虑： 1．主链
由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2．按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2．基元法 例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C
（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）= 1︰1时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）= 1︰2时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）= 1︰4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可
+
能有—NH2或NH4,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被
其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(1)酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸） (2)水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；
水解条件应区分清楚。如：卤代烃—强碱的水溶液；糖—强酸溶液；酯—无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂—无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质—酸、碱、酶。
??C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O?????CH3COOH+C2H5OH C2H5Cl+H2O???NaOH无机酸或碱(3)硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚
（4）卤代反应：烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子。
2．加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤
素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等。
3．氧化反应（1）与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应. ②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应）；醛→羧酸（属加氧氧化反应）
??4CO2+2H2O 2C2H2+5O2??点燃??2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2?? 2CH3CHO+O2????
65～75℃550℃锰盐Ag网 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中如：R—CH=CH2、R—CCH、 ROH（醇羟基）、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应。
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为羧基（—COOH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：
含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。
?? CH3CHO+2Ag(NH3)2OH?? +2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.
CH3CH2OH
5．消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）,而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应,叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。
卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热； 醇消去反应条件：浓硫酸加热（170℃）
满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2 ②卤代烃或醇中与—X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。
4???CH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH????CH3—CH═CH2+KBr+H2O C2H5OH??2CH3CHO+H2
浓HSO170℃乙醇?6．水解反应
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
7．热裂化反应（很复杂）
??C8H16+C8H16 C16H34???C14H30+C2H4 C16H34???C12H26+C4H8 8．显色反应 C16H34????含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色。
8．聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚,含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚
9．中和反应（见上右图）
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较：（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
。例如：
??羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 + O2?
,所以不发生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发
生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如：
??存在多羟基；2．反应现象的比较：例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,出现绛蓝色溶液???存在羧基。加热后,有红色沉淀出现???存在醛基。 沉淀溶解,出现蓝色溶液?3．反应条件的比较：同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如：
44???CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OH??2???CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水） （1）CH3CH2OH??2浓HSO170℃浓HSO140℃2??CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH????CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH??
HO?乙醇?（3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
十一、常见反应的反应条件 反应条件 催化剂加热加压 催化剂 加热 水浴加热 只用催化剂 只需加热 不需外加条件
常 见 反 应 乙烯水化、油脂氢化 烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去（浓硫酸）和氧化（Cu/Ag）；乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸） 制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 苯的溴代（FeBr3） 卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应 制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化,苯酚的溴代,
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水 浓溴水 液Br2、Fe粉 X2、光照 O2、Cu、加热 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 酸性KMnO4溶液 H2、催化剂 卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应 不饱和有机物的加成反应 十一、几个难记的化学式 硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸,棕榈酸）——C15H31COOH 油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 银氨溶液——Ag(NH3)2OH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH
DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11（非还原性糖） 淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖）
麦芽糖——C12H22O11（还原性糖） 纤维素——[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）
十二、烃的来源－－石油的加工
分馏 加工方法 常压 变化 原料 原油 减压 物理变化 重油 热裂化 催化裂化 化学变化 重油 重油 化学变化 分馏产物 裂化 催化重整 深度裂化 化学变化 分馏产物 裂解 原理 根据烃的沸点不同,用加热方法使石油汽化分离成各种馏分 把石油中各成分分成各种馏分(仍是混合物) 通过加热方法使长链烃分解变成短链烃 提高汽油质量 使直连烃类分子使分馏产物中的长链的结构“重新”进烃断裂成短链烃的过行调整 获得芳香烃 程 获得气态烯烃 乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料 目的 提高汽油产量 石油气汽油煤油 重柴油润滑油石主要产品 轻柴油 蜡、燃料油 石油气、汽油、煤油、柴油等 各种芳香烃 十三、有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）
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