探究一、烷烃和烯烃的结构、性质比较 【合作交流】
1.如何鉴别甲烷和乙烯两种气体？
【温馨提示】：分别将两种气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯,不能使溶液褪色的是甲烷。
2.能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？如果不能应选什么试剂除去？ 【温馨提示】：不能。乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳。虽能除掉乙烯,但又混入了二氧化碳。乙烯与溴水发生加成反应生成液态的1,2－二溴乙烷,故可用溴水除去甲烷中的乙烯。 3.如下两个反应均可得到氯乙烷： 光照CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl, △CH2==CH2＋HCl――→CH3CH2Cl。
从产率和纯度的角度考虑,哪一种方法更好？
【温馨提示】：乙烷与卤素单质的取代反应为连锁反应,很难控制在某一阶段,副反应多,得到的是多种氯代乙烷和氯化氢的混合物,且产率低。故第二种方法好,这种方法无副反应,产物较纯,产率高。
4.分子式符合C4H8的烯烃同分异构体(包括顺反异构体)有几种？分别写出名称。
【温馨提示】：符合C4H8的烯烃的同分异构体可能有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构。故有1－丁烯、顺－2－丁烯、反－2－丁烯、2－甲基丙烯四种。
【点拨提升】
1.物理性质及其变化规律
(1)烃都是无色物质。不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。 (2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体,其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体(新戊烷除外)。且随着分子中碳原子数的增加,常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。 (3)熔、沸点一般较低。其变化规律是：
①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高。 ②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。 ③组成与结构不相似的物质,当相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,其熔、沸点越高。
2.结构特点与化学性质比较
通式 结构特点 代表物及其 空间结构 取代反应 化 学 性 质 氧化反应 加聚反应 鉴别 燃烧火焰呈淡蓝色,较明亮 不与KMnO4酸性溶液反应 不能发生 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 加成反应 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) ①全部是单键 ②链状,饱和 CH4 正四面体结构 光照,卤代 不能发生 烯烃 CnH2n(n≥2) ①含一个碳碳双键 ②链状,不饱和 CH2==CH2平面分子,键角120° 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 燃烧火焰明亮,带有黑烟 使KMnO4酸性溶液褪色 能发生 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【特别提醒】 (1)符合通式CnH2n＋2的物质一定是烷烃,但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃,也可能是环烷烃。
(2)随n(C)增大,烷烃w(C)增大,但总小于85.7%；烯烃w(C) 不变,总等于85.7%。 (3)烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中,通常碳碳单键不易断裂,常发生C—H键断裂(即取代反应)；在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中,碳碳双键中有一个键易断裂,所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
(4)理解有机反应时,要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。
【典题例证1】 既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,
以得到纯净乙烷的方法是( ) A.通过足量的NaOH溶液 B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2 D.通过足量的酸性KMnO4溶液
【试题解析】乙烷是饱和烃,不与溴水及酸性KMnO4溶液反应(不能使它们褪色,而乙烯能)。乙烯通过溴水时,与Br2发生加成反应生成的1,2－二溴乙烷(液态)留在溴水中,B方法可行。而乙烯通过酸性KMnO4溶液,被氧化生成CO2逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO2,D法不可行。C法也不可取,因为通入的H2的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多了,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高。由于乙烯与NaOH溶液不反应,故A法不可取。 答案 B
【变式训练1】 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2,而烯烃的通式则一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
【试题解析】烯烃中,也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键,A项错；烯烃中烃基上的氢原子可以被取代,发生取代反应,B项错误；链状烷烃的通式是CnH2n＋2,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C项错误。 答案 D
探究二、烯烃的顺反异构 【合作交流】
1.存在顺反异构现象的分子结构有什么特点？
【温馨提示】：分子中需含有碳碳双键；双键碳上连有不同原子或原子团。
2.顺－2－丁烯与反－2－丁烯分别与Br2加成,产物是否相同,名称是什么？ 【温馨提示】：相同。产物均为2,3－二溴丁烷。 【点拨提升】 1.顺反异构产生的条件 (1)存在碳碳双键；
(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。 2.实例
(1) →双键碳上原子相同,无顺反异构。
(2) →无碳碳双键,不存在顺反异构。
(3) →有顺反异构, (顺式)、 (反式)。
3.性质：顺反异构化学性质基本相同,物理性质不同。
【典题例证2】 下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )
【试题解析】能否形成顺反异构主要看两个方面：一看是否有双键,二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的,不可能形成顺反异
构；D项可以,可形成答案 D
两种顺反异构。
【变式训练2】 已知互为同分异构体(顺反异构),
则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有 ( )
2024版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第1节 第1课时
