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第十一章 亲电取代反应. (一)主要内容
1.饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素 2.苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性 3.稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应
(二)基本要求
重点掌握:饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素。苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性。稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应。解决难点:亲电取代反应历程。
第十二章 亲核加成反应 (一)主要内容
1.碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应
2.碳-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学 3.羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素
4.金属氢化物与羰基的亲核加成反应、碳-氮重键的亲核加成反应、亚胺的亲核加成反应、腈的亲核加成反应、分子内的自催化亲核加成反应
(二)基本要求
重点掌握:碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应。碳-碳
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三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学。羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素。解决难点:影响亲核加成方式的因素。
第十三章 亲核取代反应 (一)主要内容
1.脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理
2.分子内的亲核取代反应(sni)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用
3.芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素 (二)基本要求
重点掌握:脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理。分子内的亲核取代反应(sni)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素。解决难点:影响亲核取代反应历程的因素。
第十四章 自由基的反应 (一)主要内容
1.自由基引发剂、稳定的自由基、自由基的检测
2.芳香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应
3.重氮盐放氮的反应、卡宾的反应、乃春的反应
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(二)基本要求
重点掌握:自由基引发剂、稳定的自由基。香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应。解决难点:卡宾的反应、乃春的反应。
第十五章 消除反应 (一)主要内容
1.消除反应的历程、1e1历程.、2e1cb历程、3e2历程
2.消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则
3.影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应
(二)基本要求
重点掌握:消除反应的历程、1e1历程.、2e1cb历程、3e2历程。消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则。影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学、热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应。解决难点:消除反应的立体化学。
第十六章 有机光化学 (一)主要内容
1.烯烃的光化学如:顺反异构化反应,加成反应,双-π甲烷重排反应,三-π甲烷重排反应
2.苯环的光化学,芳环光取代反应,芳环的光激发侧链重排反应
3.酮的光化学如:Narrish-Ⅰ型反应,Norrish-Ⅱ型反应,鲁米酮重排反应,与
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烯烃的加成反应
(二)基本要求
重点掌握:烯烃的光化学如:顺反异构化反应,加成反应,双-π甲烷重排反应,三-π甲烷重排反应。苯环的光化学,芳环光取代反应,芳环的光激发侧链重排反应。解决难点:酮的光化学如:Narrish-Ⅰ型反应,Norrish-Ⅱ型反应,鲁米酮重排反应,与烯烃的加成反应。 第十七章 周环反应
(一)主要内容
1.周环反应的特点,前线轨道理论 2.电环化反应
3.环加成反应如:[4+2]环加成反应,烯炔的环加成反应,D-A烯加成反应,[2+2]环加成反应
4.σ键迁移如:[1, 3]σ-H迁移,[1, 5]σ-H迁移,σ-C迁移 (二)基本要求
重点掌握:电环化反应。环加成反应如:[4+2]环加成反应,烯炔的环加成反应,D-A烯加成反应,[2+2]环加成反应。σ键迁移如:[1, 3]σ-H迁移,[1, 5]σ-H迁移,σ-C迁移。解决难点:σ键迁移如:[1, 3]σ-H迁移,[1, 5]σ-H迁移,σ-C迁移。 四、学时分配表
章序 1 2 内容 化学键 有机化学中的电子效应 和空间效应 学 时 3 3 备注 .
3 4 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 反应机理及研究方法 氧化与还原反应 有机化合物的芳香性 立体化学 有机活性中间体 亲电加成反应 亲电取代反应 亲核加成反应 亲核取代反应 自由基的反应 消除反应 有机光化学 周环反应 总学时 6 2 4 3 4 3 3 3 3 3 3 4 4 54 五、
教材及参考书
教材: 《高等有机化学》 主编:魏荣宝 出版社:高等教育版社,2011年,第2版
参考书:《高等有机化学》 主编:汪秋安 出版社:化学工业出版社,2004年
《高等有机化学》 主编:傅相锴 出版社:高等教育
出版社,2003年
高等有机化学教学活动大纲
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