苯和苯的同系物

苯和苯的同系物

一、基本概念

定义 种类 结构 特点 通式 苯的同系物 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物 烃 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基 CnH2n—6（n≥6） 芳香烃 有机分子里含有苯环的碳氢化合物 烃 ①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基 芳香族化合物 有机分子里含有苯环的化合物 烃或烃的衍生物 ①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基 苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置： 苯及苯的同系物 多环芳烃：如 联苯 芳香烃 二苯甲烷 CH2 芳香族化合物 蒽 萘， 稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。

苯的同系物呈液态的都比水密度小。

三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。 1、氧化反应

①可以燃烧：2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O C7H8＋9O2

点燃

7CO2＋4H2O

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。 5 —CH3＋6KMnO4＋9H2SO4

5 —COOH＋6MnSO4＋3K2SO4＋14H2O

2、取代反应：具有饱和烃的性质

①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br2

催化剂 —Br＋HBr

H3C— —Br＋HBr H3C— ＋HBr H3C— ＋Br2 H3C— ＋Br2

催化剂 催化剂 H3C

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环上取代在烃基的邻位、对位形成。

②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。

点燃 —CH3＋Cl2 —CH2Cl＋HCl

③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。

浓硫酸 ＋HNO3 —NO2＋H2O

加热 O2N 浓硫酸 3C— —NO2＋3H2O H3C— ＋3HNO3 H加热

O2N ④发生磺化反应： 加热 ＋H2SO4 —SO3H＋H2O

3、加成反应：具有不饱和烃的性质

催化剂 ＋3H2 加热

催化剂 —CH3＋3H2 —CH3

加热

四、制法：工业上主要通过石油的催化重整和煤的干馏制备芳香族化合物。

五、用途：生成合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料。作有机溶剂。

课堂练习：

1、下列物质由于发生化学反应，既能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，又能使溴水褪色的是 A、苯 B、甲苯 C、已烯 D、已烷 （ ）

2、下列事实不能证明苯分子中的碳碳键不是碳碳双键和碳碳单键交替存在的共价键，而是一种处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的是（ ） A、邻二氯苯不存在异构体 B、对二氯苯不存在异构体 C、六个碳碳键完全一样 D、较易发生取代较难发生加成 3、下列实验操作中正确的是( )

A、将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B、除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C、用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D、制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL， 然后放在水浴中加热

4、能将乙烯、甲苯、溴苯、水和NaOH溶液鉴别开的试剂是( )

A、盐酸 C、溴水

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B、酸性KMnO4溶液 D、AgNO3溶液

5、下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )

A、由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼

B、可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯

C、在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯 D、苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸

6、物质中的最简式相同，但既不是同系物也不是同分异构体的是( )

7、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ）

A、分子中含一个苯环和一个萘环 B、属于芳香烃

C、能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D、能溶于苯

8、下列苯的同系物苯环上的一氯代物只有一种的是（ ）

A、乙苯 C、邻二甲苯 C、对二甲苯 D、间二甲苯

OH |

—N=N—

CH3 |

—CH3

9、某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( )

A、该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样 B、该有机物的所有原子都在同一平面内

C、该有机物在一定条件下与浓HNO3发生反应生成的一硝基取代物可能有3种 D、1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应

10．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应．在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有( )

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

11、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被

氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( )

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