第十一章 醛和酮习题解答
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
O(1)CH3CH2
C2H5CHO
CH3CH(CH3)2 (2)CCH3CH2CHCH2CH
H3CH(3)HCH2CH2CHO
CHO(5)OCH3OH
CH3(7)HHCHO
(9)OHCCH2CHCH2CHOCHO
解：（1） 2-甲基-3-戊酮 OH3CCCCH3(4)H3CHCOCH3(6)
OCH3
COCH3(8)HBr
CH3
(10)O
（2）4-甲基-2-乙基己醛
（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮
（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮
（7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮
（9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。
（1）Ph2CO （2）PhCOCH3 （3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO
（5）PhCHO（6）CH3CHO解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。
(1)
CHO+H2N
(2)HCCH+2CH2O
O(3)+对甲苯磺酸NH苯 , 加热
O(4)+NH2OH
HCN/OH-H2O/H+(5)
O??
O(CH3)2CuLiH2O(6)PhLiH2O
O(7)① PhMgBr② H2OPh① C2H5MgBr② H2O
O(8)CH3EtO-+O
O(9)
O+EtO-CHO
OHOCH2CH2OH(10)CH3CCH2BrHCl(干)
O(11)CH3
+ H2Pd/C
CH3O(12)H3CH3C
NaBH4(CH3)2CHOHH3O+
O(13)LiBH(sec-Bu)3H3O+
O(14)
MgH3O+Ph苯
O(15)
+ Br2H2O , HOAc加 热
O(16)
PhPh+H2CPPh3
(17)PhCHO + HCHO
OH-
(18)O+ CH3CO3HCH3CO2Et40 ℃
解：
(1)
CHO+H2NCHN
(2)HCCH+2CH2OHOCH2CCCH2OH
ON(3)+对甲苯磺酸NH苯 , 加热
有机化学第五版第十一章答案
