2011年“扬子石化”杯 第25届全国高中生化学竞赛（江苏赛区）夏令营选拔赛试题 - 图文

一左右，由于资源有限，且提取工艺复杂，故加兰他敏的价格一直居高不下。有鉴于此，化学家们对其合成方法进行了研究。下面是其合成路线之一：

9-1 写出B、C、D、E、G、H、I的结构式：

B 、C 、D 、E 、

G 、H 、I 。 9-2 产物加兰他敏中手性碳1、2、3各为什么构型？

9-3 上述合成路线中从（A）到（B）以及（F）与亚甲胺的反应各属于什么反应类型？

第10题（12分）通过不对称反应立体定向合成一对对映异构体是获得手性药物最直接的方法。以下是科研人员最近设计出的一条合成(R)-(+)-和(S)-(-)-磷酸苯丙呱林的合成路线。已知饱和碳亲核取代反应有SN1和SN2两种机理。SN2反应的立体化学特征为：对发生在手性中心的反应来说伴随着构型的翻转。

（TsCl：对甲苯磺酰氯 CH3—C6H4—SO2Cl）

10-1 写出BDEFG的结构式，若涉及立体化学，请用R、S等符号标明：

10-2 用系统命名法命名化合物C：

10-3 写出A其他含环氧乙烷的所有立体异构体。

6

7

8

9

10