思路岛教育网 www.sld.net.cn 整理提供
第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)
17
246
(2)
3-甲基-3-乙基庚烷
1
5
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3) (4)
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1
(5)
(6)
乙基环丙烷
3
2-环丙基丁烷
3
(7)
癸烷
4
1,7-二甲基-4-异丙基双环［4.4.0］
651 (8) 7 4 2 CH3
893
2-甲基螺［3.5］壬烷
14
(9)
2
7
5-异丁基螺［2.4］庚烷
(10)
(CH3)3CCH2
新戊基
(11)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
H3C
2-甲基环丙基
2-己基 or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
思路岛教育网 www.sld.net.cn 整理提供
CH3 CH3 CH3C CHCH3
CH2CH3
2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
CH3CH2 CH CHCH3
2,3-二甲基戊烷
CH3
C2H5
CH3 CH3
CH2CH2CHCH2 C CH3
C(CH3)3 CH3
CH3 CCH2CH CHCH3
CH3
2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH3
1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以 C2与 C3的σ键为旋转试分别画出 2,3-二甲基丁烷和 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指
轴， 哪一个为其最稳定的构象出 式。解： 2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
CH3
CH3H HCH3 H CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3CCH3 CH3
( II ) ( I ) (最稳定构( III )
象 ) CH CH3
CH3 H CH3
CH3 H
H3CCH3 CH3 ( IV )(最不稳定构象) ( III )
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
CH3
CH3
H3C H3C
CH3
CH3
( I ) (最稳定构象)
H3CCH3
( II )
3
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
Cl
思路岛教育网 www.sld.net.cn 整理提供
CH3
H Cl
Br
(五) 用透视式可以画出三种 CH3-CFCl2的交叉式构象：
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用 Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是 CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列 Newman 投影式可以看出：
Cl
H
Cl
Cl H
H Cl
Cl (I)
Cl
(II) (II)
F
将(I)整体按顺时针方向旋转 60o可得到(II)，旋转 120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)， 将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
CH3 CCl CH CH3
CH3 CH3
(1)
Cl H CH(CH3)2
CH3 Cl
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
