天然药物化学习题参考答案
第一章 总论 一、名词解释
1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。
2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
一 、 选 择 题 （ 选 择 一 个 确 切 的 答 案 ）
1、 波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ：
Ａ、压 力 高 Ｂ、吸 附 剂 的 颗 粒 小 Ｃ、流 速 快 Ｄ、有 自 动 记 录
2、 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 ：
Ａ、真 溶 液 Ｂ、胶 体 溶 液 Ｃ、悬 浊 液 Ｄ、乳 状 液 3、 纸 上 分 配 色 谱 ， 固 定 相 是 ：
Ａ、纤 维 素 Ｂ、滤 纸 所 含 的 水 Ｃ、展 开 剂 中 极 性 较 大 的 溶 剂 Ｄ、醇 羟 基
4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： Ａ、连 续 回 流 法 Ｂ、加 热 回 流 法 Ｃ、透 析 法 Ｄ、浸 渍 法
5、 某 化 合 物 用 氧 仿 在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 ， 其 Rf 值 随 PH 增 大 而 减 小 这 说 明 它 可 能 是
Ａ、酸 性 化 合 物 Ｂ、碱 性 化 合 物 Ｃ、中 性 化 合 物 Ｄ、两 性 化 合 物
6、 离 子 交 换 色 谱 法 ， 适 用 于 下 列 （ ） 类 化 合 物 的 分 离 Ａ、萜 类 Ｂ、生 物 碱 Ｃ、淀 粉 Ｄ、甾 体 类
7、碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 （ ） 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 （ ）
Ａ、香 豆 素 类 化 合 物 Ｂ、生 物 碱 类 化 合 物 Ｃ、酸 性 化 合 物 Ｄ、酯 类 化 合 物 二 、 判 断 题
1、 不 同 的 甾 醇 混 合 ， 熔 点 往 往 下 降 特 别 多 2、 苦 味 素 就 是 植 物 中 一 类 味 苦 的 成 分 。 3、 天 然 的 甾 醇 都 有 光 学 活 性 。
4、 两 个 化 合 物 的 混 合 熔 点 一 定 低 于 这 两 个 化 合 物 本 身 各 自
的 熔 点 。
5、 糖 、 蛋 白 质 、 脂 质 、 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命 活 动 不 可 缺 少
的 物 质 ， 因 此 称 之 为 一 次 代 谢 产 物 。
6、利 用 C-NMR 的 门 控 去 偶 谱 ， 可 以 测 定 C-H 的 偶 合 数 。
7、凝 胶 色 谱 的 原 理 是 根 据 被 分 离 分 子 含 有 羟 基 数 目 的 不 同 ． 达 到 分 离 ， 而 不 是 根 据 分 子 量 的 差 别 。 三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物
用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 — 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为 （ ） → （ ） → （ ） → （ ）
OHOHOOOHOOOHOHOOHOH13131
CH3OAOOgluORhaOBOOHOOOHOHOCD
四 、 填 空
某 植 物 水 提 液 含 中 性 、 酸 性 、 碱 性 、 两 性 化 合 物 若 干 。通 过 离 子 交 换 树 脂 能 基 本 分 离 ：
水提液 强酸性树脂 通过液 被吸附物 ① NH4OH ②强碱性树脂 强碱性树脂 通过液 （ ） 被吸附物 通过液 （ ） 被吸附物 用HCl洗 稀NaOJH （ ） （ ） 五 、 回 答 问 题
1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ：
乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ：
甲 醇 、 丙 酮 、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇
3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序
Ａ、水 Ｂ、甲 醇 Ｃ、氢 氧 化 钠 水 溶 液 Ｄ、甲 酸 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？
六 、 解 释 下 列 名 词
二次代谢产物 、 HPLC 、 DCCC 、 FAB－MS 、 HR－MS
第二章 苷 类 一 、 选 择 题
A.H2CCHCH2CNOSOK3SgluOHBNH2NNHONNC.OOOHOHD.gluOCH2OHE.H3COOCOgluCH3
1、 属 于 碳 苷 的 是 （ ）
2、 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 （ ）
Ａ、七 碳 糖 苷 Ｂ、五 碳 糖 苷 Ｃ、六 碳 糖 苷 Ｄ、甲 基 五 碳 糖 苷
3、 采 用 Smith 降 解 Ｃ— 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇
Ａ、葡 萄 糖 Ｂ、甘 露 糖 Ｃ、半 乳 糖 Ｄ、鼠 李 糖 4、 然 产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 （ ）
Ａ、糖 醛 酸 苷 Ｂ、氨 基 糖 苷
Ｃ、羟 基 糖 苷 Ｄ、2，6—二 去 氧 糖 苷
5、用 0.02—0.05N 盐 酸 水 解 时 ， 下 列 苷 中 最 易 水 解 的 是 （ ）
Ａ、2—去 氧 糖 苷 Ｂ、6—去 氧 糖 苷 Ｃ、葡 萄 糖 苷 Ｄ、葡 萄 糖 醛 酸 苷 6、 羟 基 化 合 物 与 苯 甲 醛 或 丙 酮 等 形 成 的 缩 合 物 在 下 列 条 件 下 稳 定 （ ）
Ａ、碱 性 Ｂ、酸 性 Ｃ、中 性 Ｄ、酸 碱 性 中 均 稳 定 7、 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ ）
Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4 Ｃ、均 是 Ｄ、均 不 是
二 、 填 空 题
1、 某 苷 类 化 合 物 中 糖 部 分 为 一 双 糖， 1 — 6 相 连 。 用 过 碘 酸 氧 化 ， 应 消 耗 （ ） 克 分 子 过 碘 酸 。
2、苷 类 的 酶 水 解 具 有 （ ） 性 ， 是 缓 和 的 水 解 反 应 。 3、凡 水 解 后 能 生 成 （ ） 和 （ ） 化 合 物 的 物 质 ， 都 称 为 苷 类 如 芸 香 苷 加 酸 水 解 生 成 （ ） 、 （ ） 和 （ ） 。 4、 Molish 反 应 的 试 剂 是 （ ） 用 于 鉴 别 （ ） ， 反 应 现 象 是 （ ） 。
三 、 简 述 下 列 各 题
1、 解 释 下 列 名 词 含 义 ：
苷 、苷元 、苷键 、原生苷 、次生苷 、低聚精 、多聚糖、苷化位移 ２、 什 么 是 苷 类 化 合 物 ？ 该 类 化 合 物 有 哪 些 共 性 ？
第一章 苯丙素酚类
一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例说明。
二、 如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？
三、 香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。
四、 香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程
度及产物的不同与哪些因素有关？
五、 香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？ 六、 香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？ 七、 香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）
八、 香豆精母核上1H和13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和Eu（fod）3试剂
在测定香豆精结构中有何意义？
九、 香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它
们对结构推测分别有何意义？
十、 什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？
十一、木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？
十二、指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？
（1）大茴香醚 （2）绿原酸 （3）七叶内酯 （4）花椒内酯 （5）补骨酯内酯 （6）海里色素
（7）罗汉松酯素 （8）五味子素 （9）芝麻林酯素
（10）l-鬼臼毒素 （11）水飞蓟素 （12）拉帕酚A
第四章 醌类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )
2、通常, 在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( )
二、填空题
1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。 2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿＿＿＿。 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液 D、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1、
OHOOHOHOAOOOBOC
2、
OHOHOH2COHOHOH2COHOHHOH2COHOOHOAOBC A B C
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