有机反应机理
一、游离基反应机理
1. 完成下列反应式：
Br
(5) Br
NaNO2/HCl
NH 2
?
Cu2Cl 2
低温
Br
2.含有六个碳原子的烷烃 的结构式，并说明理由。
A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出
A
3. 以苯为起始原料合成下列化合物：
4. 烷烃的游离基卤化反应中， 通常是卤素在光照或加热的情况下， 首先引发卤素游离基。 四乙基
铅被加热到 150OC 时引发氯产生氯游离基， 试写出烷烃 （ RH ）在此情况下的反应机理。 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂， 烷和四氯化碳混合，加热至 事实提出合理的反应机理。
当在叔丁基过氧化物存在下，
将 2-甲基丙
130~140OC，得到 2-甲基 -2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验
6. 分别写出 HBr 和 HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤 根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△ 而 HCl 却没有。
（从 Br ·和 Cl ·开始）。 HBr 有过氧化物效应，
H 值。解释为什么
二、亲电反应机理
2.解释下列反应：
1.比较并解释烯烃与 HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。
H
H3C
H Br HCH
2 3
C C H
Br
CH3
+
Br H
CH 3
CH 3
Br H
CH 3
Br
3 写出异丁烯二聚反应的机理， 为什么常用 H2SO4 或 HF 作催化剂， 而不用 HCl ，HBr ，HI ？
4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到 1-苯基 -1， 2-二溴乙烷及 1-苯基 -1-甲氧基 -2-溴乙烷，用反应机理解释。
CH 3
CH 2CH 2CHCH 2CCH 3
OH
H2SO4
H
CH2 CH 2
5. 解释：
H3C
6.解释下列反应机理：
CH 3
85%
CH2
CH 2CHCH 2CH CHCH 3 H2SO4
CH3
87%
7.写出 HI 也下列化合物反应的主要产物：
(1) CH3CH CHCH 2Cl
(2) (CH 3)3NCH CH 2
(3) CH3OCH
CH 2
(4) CF
3CH CHCl
8.完成下列反应式：
BH
(1)
CH 2CH 3
CH 3
26CH COOD
3
(2)
B2H 6
H2O2,OH
-
H3C
(3)
NO2 + H2SO4(浓 )
° 110 C
°
(4) (5)
NHCOCH 3 + H2SO4(浓 ) OH + H2SO4(浓 ) + HNO 3
60 C
(7) (H 3C)3C + (CH3CO)2O
AlCl 3
O C N
C
(11) H3 C
HNO 3 H2SO4
O
+
(12)
N
H
H
+
CH 3
N
+
SO3 -
H N
(14)
+ C H N
6 5
+
N
+- NaOH (16) C6H5C CH 2 N (CH 3 )2 Br
O
CH 2C 6H5
三、亲核反应机理
1. 写出下列化合物和等量 HCN 反应的化学反应方程式。 (1) CH 3COCH 2CH 2CHO (2) C H COCH
CH COCH
2
2
3
6 5
COCH 3
CHO
(3)
CH 2 CHO
(4)
COOCH 3
2 写出下列重排反应的主要产物。
Ph Ph C C
OH OH
H OCH 3
+ (2) H3CO
3.写出下列反应的主要产物。
(2) Ph
CHCOOH2(1)SOCl 2 (3)CHCl 3
(2)NaN 3 (4)H2 O
(1)HNO 3
(2)
O O
(3) EtO C (CH2)4
C OEt
+ 2NH2NH2
NaOH/H 2O
NH 2OH/H 2 O
(4) Ph
CHO
?
O
4. 说明为什么下列三种羰基化合物都可以生成能分离出的稳定水合物？
O
O O
(1) Cl 3CCHO
(2)
(3) CF3CCF3 5.按离去能力减小的顺序，排列下列负离子（作为亲核反应中的离去基团时） （1） H2O p-CH 3C6H4SO3- PhO- MeO - （ 2） H- Cl- Br - MeCOO - HO- 6.指出下列各试剂在乙醇中与 （1） H3N 和 H4N +
CH 3Br 反应哪个是更强的亲核试剂。 （2） PhOH 和 PhO-
。
有机化学反应机理试题.doc
