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有机化学-第6章环状烃习题参考答案

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解:

CH2CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2

CH3(3)(1)(2)CH3(4)CH3(5)(6)24. 写出萘与下列化合物反应所得的主要产物的构造式和名称。

(1) CrO3, CH3COOH (2) O2, V2O5 (4) H2, Pd-C, 加热, 加压 (5) HNO3,H2SO4 (7) 浓H2SO4, 80℃ (8) 浓H2SO4, 165℃ 解:

O

(1)CrO3, CH3COOHOO

O2, V2O5(2)OONa, C2H5OH

(3)加热1,2-二氢化萘H2, Pd-C, 加压 (4)加热十氢化萘NO2

(5)HNO3,H2SO4Br

(6)Br2(3) Na, C2H5OH, 加热 (6) Br2

SO3H

(7)浓H2SO4165℃SO3H

(8)25. 写出下列化合物的构造式。

(1) α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3) β-蒽醌磺酸

(4) 9-溴菲 (5) 三苯甲烷 (6) 联苯胺

解:略。请参考教材有关内容自己写出。 26. 把下列各组化合物按酸性强弱排列成序。

(1) A 苯、B 环己烷、C 环戊二烯 (2) A 甲苯、B 二苯甲烷、C 三苯甲烷 (1)酸性C>B>A; (2)酸性C>B>A 解:

27. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B

可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的结构式及各步反应式。 解:

C(CH3)3*H3CCHCH2CH3* *CH2CH(CH3)2CHClCH(CH3)2CH2CHCH3CH2ClACH2CH2CH3B*CHClCH2CH3CE*CH2CHClCH3FCH3DCH3GCH3H反应方程式请同学参考教材自己完成 28. 下列化合物中哪些具有芳香性?

(1)(2)(3)(4)(5)

(6)O(7)

(8)(9)O(10)(11)(12)NH(13)HHHH

HH(14)N解:(1)、(6)、(7)、(9)(环丙烯酮因存在着下列偶极形式而呈现芳香性

)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)π电子数符合休克

尔规则,空间没有位阻,所有原子能够共平面,有芳香性。

29. 苯甲醚在进行硝化反应时,为什么主要得到邻、对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。

有机化学-第6章环状烃习题参考答案

解:CH2CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2CH3(3)(1)(2)CH3(4)CH3(5)(6)24.写出萘与下列化合物反应所得的主要产物的构造式和名称。(1)CrO3,CH3COOH(2)O2,V2O5(4)H2,Pd
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