专题（ ）有机合成及推断（1）
【学习目标】
1．使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计；
2．能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。 【典型例题】
[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有
（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应
①、 和 _____属于取代反应。
（2）化合物的结构简式是：B 、C .
(3)反应④所用试剂和条件是 . [例2] 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
④ Cl2300℃） ③ ② E B D A C CH3CH=CH2 ① → → → № → →丙烯酸
请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 【课堂练习】
1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ ） A．降解塑料是一种纯净物 B．其分子量为72 C．经缩聚反应生成 D．其单体是
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（
）的正确顺序是（ ）
A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5） C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6） 3．化合物丙可由如下反应得到：不可能是（ ）
，丙的结构简式
A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBr2CH2Br C．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
4．1 mol有机物甲，水解后得2 mol C2H6O和1 mol C2H2O4，该有机物是（ ）A．CH3OOC CH2COOC2 H5 B．
C．CH3 COOCH2 CH2 COOCH3 D．CH3COOC H2CO OC2H5
5．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
6．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：
丁二烯 乙烯 环已烯
+║→）
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： ．．．．．
请按要求填空：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。 7．（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：
2O糠醛CHO+NaOHOCH2OH+OCOONa
（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。
BFC14H12O2KCNAC7H6OKOHCHClDH2SO4E据上述信息，回答下列问题：
（1）写出A生成B和C的反应式： （2）写出C和D生成E的反应式： （3）F结构简式是： （4） A生成B和C的反应是（ ），C和D生成E的反应是（ ） A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应
（5）F不可以发生的反应有（ ）
A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应 【课后练习】 1．有4种有机物：①
②
③
④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构
简式为
的高分子材料的正确组合为 （ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 2．下列化学方程式书写正确的是（ ）
A．CH3COONa?CO2?H2O?CH3COOH?NaHCO3
B．
C．
D．CH3CH2OH?HBrNaOHCH3CH2Br?H2O
3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ ）
A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．只有乙酸乙酯 D．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 4．下列化学方程式中不正确的是（ ） ．．． A． B． C．CH3催化剂
CHO?H2CH3CH2OH
CH3COOH?Cu2O?2H2O D．CH3CHO?2Cu(OH)2?5．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得
高聚物，这种脂肪醇为（ ）
A．CH3CH2CH2OH B．CH2?CHC．
D．
CH2OH
6．请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
有机合成及推断（1）答案： 例题例1答案：（1）⑥、⑦ （2）（3）
、
例2答案： ②CH2=CH—CH2Cl+H2O→CH2=CH—CH2OH+HCl
③CH2=CH—CH2OH+Br2 → ④
课堂练习 1D 2C 3B 4B 5．
6．（1）
（2） +H2O 消去反应
十H2
7．
加成反应
(1)
A C B (2)
C D E (3)
OH O
课后习题 1D 6．
2C 3D (4)A、E；D (5)C
4A 5B
高考化学二轮复习 全套教学案详细解析 有机合成及推断(一). 新课标
