离线考核
《高等有机化学》
满分100分
一、回答下列问题（共26分）
1．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（12分） 答：有四个异构体，它们分别是：
（1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯 （1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯
（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯 （1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯
2．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Br2？为什么？（6分）
a b
答：a 用Br2，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。
b 用Cl2还是Br2都可以，环己烷的12 个氢是都是仲氢。
3．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）（8分）。
答：（1）反应的产物 叔丁醇（CH3）3COH （2）反应类型 SN1反应。 （3）反应历程：
（4）反应进程的能量变化图：
反应进程
二、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式（每小题2分，共20分。） 1． 2．
3．
4．
5．
6．
++
7．
8． 9．
10．
三、按题中指定的项目，将正确答案填在（ ）中。（每小题3分，共30分。） 1．SN2反应速率的快慢（a＞d＞b＞c）。
a b c
d
2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（b＞d＞e＞c＞a）。
a b c d e
3．碳正离子稳定性的大小（c＞b＞a）。
a b c
4．作为亲核试剂亲核性的强弱（b＞c＞a）。
a b c
东北师范大学奥鹏《高等有机化学》(离线考核)作业考核 答案
