武汉理工大学有机化学第8章习题参考答案
第8章习题参考答案 8.1 (略)
8.2 （1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。 8.3 (1)(CH3)2CHCH2CH2CHO(2)CHCHCHO O(3)CH2CCH2(4)C2H5O
O(5)ClCH2CCH2CH2BrO(7)CC2H5(8)O 8.4 丙醛：
(6)OHCCH2CH2CHCHCHO
OH(1)CH3CH2CHO（2） 不能反应； +NaHSO3CH3CH2CH-SO3Na
(3)CH3CH2CHO+CH3CH2MgBr干 醚H3O+CH3CH2CHCH2CH3OH (4)CH3CH2CHO+O2OHCH3CH2COOHCH3CH2CH (5)2CH3CH2CHOCCHOCH3
(6)CH3CH2CHO+干 HClOHOHOCH3CH2CHCH2
OCH2(7)CH3CH2CHO+Ag(NH2)2OH(8)CH3CH2CHO+LiAlH4(9)CH3CH2CHOCH3CH2COONH4+AgH2OCH3CH2CH2OH
干 醚+NHNH2CH3CH2CH=NNHC6H5
(10)CH3CH2CHO苯乙酮： （1） 不能反应； （2） 不能反应； Zn-Hg , HClCH3CH2CH3
O(3)CCH3+CH3CH2MgBr干 醚H3O+OHCCH3 C2H5（4） 不能反应； （5） 难反应；
O(6)CCH3+干 HClOHOHOC6H5CCH3CH2OCH2 （7） 不能反应；
O(8)CO(9)CCH3OHCH3+LiAlH4干 醚H2OCHCH3 +NHNH2CCH3NNH
O(10)CCH3Zn-Hg , HClCH2CH3
8.5 能发生碘仿反应的化合物：（2）、（5）、（8）、（10）；
能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（6）、（9）、（10）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（3）、（9）、（10）
8.6 能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（6）； 能发生自身羟醛缩合反应的化合物：（2）、（6）； 能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（4）； 8.7
OH(1) (A)KMnO4,H2SO4;(B)CH3CH2CCNCH3(2) (A)(CH3)3CCH2OH (B)(CH3)3CCOONa
(3)(A)HgSO4,H2O(B)NaOH,Cl2(NaOCl)OH(4)(A)HOOCCOOH(5)(A)CH3CHCHCHOCH38.8
O(1)CH3CCHOOOO>CH3CH>CHO>CH3CCH2CH3>(CH3)2CCC(CH3)2 O(2)CCl3CCH2CH3(3)OO>>CH3CCH2CH3O
8.9 （3） > （5） > （3） > （1） > （4）
8.10 （1） 首先在三者中加入次碘酸钠溶液，不发生碘仿反应者为丁醛；然后把能够发生碘仿反应的两者再加NaHSO3饱和溶液试验，能够产生白色结晶者为2-丁酮，无此反应者为 2-丁醇。
（2） 首先在四种化合物中加入Tollens试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发生反应者为2-戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。
把第一组试样（戊醛、苯甲醛）再用Fehling试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀者为戊醛，无此反应者为苯甲醛；第二组试样（2-戊酮、环戊酮）分别加入次碘酸钠溶液、产生亮黄色沉淀者为2-戊酮，无此反应者为环戊酮。 8.11
水层 OHONaH+ONaOH有机 层ONaHSO3沉 淀 OHH2O+OCOCH3COCH3SO3NaH有机 层COCH3饱和
COOH8.12 （1） 产物为 ；
（2） A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去； （3） A步错，格氏试剂与羰基会发生反应； （4） A步错，反应的产物为环氧乙烷； （5） A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。 8.13
OO(1)OOHO(CH3)3CCHCHC(CH3)3O HOCHC(CH3)3CHC(CH3)3H2OOHO2O
(2)CH2CH2CHOOHCH2CHCHOCH2CHCHOCH2CHCHOCH3CH3 CHCHO2CHCHOHCHOO2OOHCH2-CH-COCHHH3HCH3CH3 8.14 (1)2CH3CH2CHOHOH2CHOCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5
(2)(1)的产 物 H2OCH3CH2CH2CHCCHOC2H5NaBH4CH3CH2CH2CHCCH2OHC2H5 (3)(2)的产 物 H2 , NiCH3CH2CH2CH2CHCH2OHC2H5 (4)(1)的产 物 NaBHOH4CH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5 8.15 OHCHOH2OCH3
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武汉理工大学有机化学第8章习题参考答案
