专题十二 有机化学基础(选考)
非选择题
1.(2019湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:
木质纤维 B
已知:① +
CDH ②
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式是 ,由C生成D的反应类型为 。 (3)化合物E的官能团为 。
(4)F分子中处于同一平面的原子最多有 个。F生成G的化学方程式为 。
(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为 。
(6)写出用 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)2-甲基-1,3-丁二烯
(2) 氧化反应
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(3)氯原子、羧基
(4)17 n +(n-1)H2O
(5)10 、 (6)
解析 (1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(2)结合题
给信息①知,B的结构简式为;结合题给信息②知,C的结构简式为;结
合合成路线可知,D为,故由C生成D的反应类型为氧化反应。(3)D在光
照条件下与Cl2发生取代反应生成E,E的结构简式为,E中含有的官能
团为氯原子、羧基。(4)F通过缩聚反应生成高分子化合物G,反应的化学方程式为
n +(n-1)H2O。
2.(2019江西重点中学联考)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
AC C
C9H10O3
D E F H
已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
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(2)RCOOH(R为烃基);
(3)
请回答下列问题:
。
(1)A的结构简式为 ;D的官能团的名称为 。 (2)①的反应类型是 ;④的反应条件是 。 (3)写出B→C的化学方程式: 。 (4)写出F+G→H的化学方程式:
。
(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有 种。 ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环
(6)参照合成H的上述路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。
答案 (1) 羟基、羧基
(2)加成反应 浓硫酸、加热
(3)+2NaOH+2NaBr
(4)(5) 5
+ +HBr
(6)CH3CHO CH3COOH CH3CONHCH(CH3)2
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解析 由B的结构简式,结合反应条件,逆推可知A为;B发生水解反应生成的
C为;结合D的分子式可知C发生氧化反应生成的D为;E的分
子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去反应生成E,故E为
;E发生信息(2)中的反应生成的F为;结合信息(3)及H
的结构简式,可知G为。
(1)D为,所含官能团为羟基、羧基。(2)①是加成反应;④为消去反应,反应
条件是浓硫酸、加热。(3)B与NaOH水溶液在加热时发生取代反应产生C,化学方程式为
+2NaOH+2NaBr。(4)F与G发生取代反应生成H,化学方程式为
+ +HBr。
(5)E的同分异构体分子中含有苯环,且同时满足下列条件:①能发生银镜反应、②能发生水
解反应,说明含有—OOCH。若只有一个取代基,则为或;若有
两个取代基,则为—CHCH2、—OOCH,有邻、间、对3种结构,故符合条件的同分异构体共有5种。
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3.(2019广东惠州4月模拟)一种合成囧烷(E)的路线如下:
(1)A中所含官能团的名称是 ;E的分子式为 。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是 、 。
(3)在一定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为 。
(4)F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有 种。 ①1个F分子比1个C分子少两个氢原子 ②苯环上有3个取代基
③1 mol F能与2 mol NaOH反应
写出其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式: 。
(5)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路线,以
和
为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路线
。
答案 (1)羟基、碳碳双键 C12H18 (2)加成反应 氧化反应
(3)+2CH3COOH+2H2O
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2020届高考化学二轮复习有机化学基础(选考)专题卷
