4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( )
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( ) a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是( )
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 七. 判断题(每题2分,共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( ) 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( ) 3含氮有机化合物都具有碱性。 ( ) 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( )
5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。( 6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 ( 八. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
CH2OH
2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CHCHOH
4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OHCH3CHCHO, HCHOCH3OO
)
11
)九. 推断结构。(每题5分,共10分)
1. 2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写
出英文字母所代表的中间体或试剂:
OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBrCH3
2. 有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。
D十. 鉴别题(6分)
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
12
参考答案及评分标准
特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。
三. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1. (S)-2,3-二羟基丙醛,2. (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
CH3C CHCHCHCH33.
CH3OH
4. 3,3-二甲基环己基甲醛,5. 对羟基苯胺,6. 邻苯二甲酸酐,7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 间溴苯甲酸,9. 苯甲酰胺,10. N’N-二甲基甲酰胺
四. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应
式。(每空2分,共30分) 1. 2.
Br CH3CH2CHOHCH2CH2OH
3. 4.
CNOO
OCH3H3C
CH3COCN
CCH3(上面)H3CC(下面)CH3O
5. 6.
HOHOH
7.
OH3CH3COC2H5OH
HOCH3CH2CH2OCCH3OOCH3
O
13
8.
(1).HNO3/H2SO4Br2NO2NOSn+HCl2NH2FeBrBrHNO2N2+HClCl0~5CCu2Cl2BrBr
五. 按要求回答问题。(每题2分,共12分)
1. B 2. C 3. C 4. c 5. b 6. B 六. 判断题(每题2分,共12分)
1× 2× 3× 4× 5√ 6√ 七. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)1.
BrMgBrMgO1,CH2OHEt2O2, H2OCrO3-2PyCHOCHO1,KOH2,NaBH4TM
2.
CH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPATM
3. HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CCH1,Na, NHCH3(l)2Br2,O3, H2OOHH2OH
Lindlar
4.
14
CHCH3OH3CHCHO-CH3CH+ HCHOOHCH3CCHOHCNCH3CCHCN3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+OCH3CCHCOOHH+H2 CH-H2O2OHOO
八. 推断结构。(每题5分,共10分)
1.
OA. CH3CH2COClB.C. BrO2, CH3COOHD.
N(C2H5)2
2.
CCHCCHHCH3H3CHA为( I ) 或 ( II )CH2CH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
七.鉴别题(6分)
CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BCA丙醛沉淀有沉淀ATollen试剂AB丙酮2,4-二硝基苯肼B无沉淀BC丙醇无沉淀CID2 / NaOH无沉淀CD异丙醇黄色沉淀D
A戊醛沉淀ABTollen试剂CHI32-戊酮B无沉淀BI2 / NaOHC环戊酮C无沉淀C a.b.15