有机化学推断题（全71题推断题答案完整版）
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推结构题
1 已知化合物（a） 为烷烃， 电子轰击质谱（即EI）图有m/z : 86( M+) 71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。
解：（a）由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的CnH2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的CnH2n－1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。
2 已知化合物(b） 为烷烃，电子轰击质谱子 （即EI）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 83 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、 27（30）、15（5）， 推测它的结构。
解： （b）由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。分子离子峰丰度较大及CnH2n－1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M－15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。
3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。 （1）M+=86 （2）M+=110（3）M+=146
解 86 ，C6H14； 110, C8H14； 146，C11H14 或C12H2。( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔 ). 4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5)、 71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？ 解：分子离子峰
.+ 71862943(base peak) 57m/z 86，基峰m/z43，说明有
C3H7
结构。
5 某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
1
OOHCCH2CH2CH2COCCH2CH2CH2CHO
解：
不饱和度=4, 但只能吸收2mol氢，可见化合物可能有两个环。
臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个羰基，证实原化合物有 两个C=C ( 与题目烯烃吸收2mol氢气吻合)。把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。答案有两种可能。
OHOO即OHHHOHOOOHHH 即
H2NiO3HOOH2O3OOHOHOHOO
6 化合物A,分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；A用酸处理生成B, B使溴水褪
色并生成C, C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO
H3CCCH2CH2CH2CH2CHOO和丙酮醛CH3COCHO; B臭氧化给出
解：A是亚甲基环己烷，B是1-甲基环己烯，C是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D是2-甲基-1,3-环己二烯。
2
OKMnO4HABrH+Br2BrKOHEtOHheatBO3CDO3CHOOCHO+OCHOCHO++ CO2
7 化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。 解： 二环[4.4.0]-1(6)-癸烯。 1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。产物是对称的二酮 ，原料也应该是对称性的烯烃。
10981210345O3Zn-H2OOOH2Ni98123457A676
8 化合物A，分子式C6H12，可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与
KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。 解：2-甲基-2-戊烯
KMnO4OHH3O+AOsO4[H]O+OOHOH
9 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。
解 ：两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。根据产物只有一种酮 分析，主产物烯为（1）亚环戊基环戊烷 ， 它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃(2)为 1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。A是1-环戊基环戊醇。
3
H2SO4OHA1O3+2O
10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。 解 ：
从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。 Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。
H2SO4(d)O3+OBCOHOHA
11
化合物A，分子式C10H14, 可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
OHOOOH。 解
二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯
HOOHOOAO3H2Ni
12 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得
到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。 解：
A 有顺反异构体。
4
A-1O3HCH3CHO+OA-2BO3CO3O+OCH3CHO+O
13 1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ 208 nm（ε＝800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为λ 250 nm（ε＝15800），给出该同分异构体的结构。 解：该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。
H3CHH++HHHH+- H
14 某烃类化合物的质谱为 EI(m/z, %) : 70 (M+) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）
红外光谱图为3050、1650、890 cm，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱
图作出解释。
解：
质谱分子离子峰 m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050 cm–1、1650 cm–1的吸收确证为烯烃。890 cm–1左右的峰说明是R1R2C=CH2 类烯烃。 质谱 m/z 55为基峰，提示存在CH2=C(CH3)CH2+ 烯丙基正离子。
m/z 29的存在提示乙基在支链处，结合m/z 41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。
15－18
根据所给出的反应结果决定 化合物的结构并给出所涉及的各个反应。
15 化合物A，分子式C7H12,有光学活性，能吸收1 mol氢生成B, B酸性高锰酸钾氧化后得
到乙酸和另一个光学活性的酸C5H10O2。 解
A 是4-甲基-2-己炔，B 是4-甲基-2-己烯，光活性酸为2-甲基丁酸。
H2Lindlar PdAB2+
–1
[O]H3CCOOH+HOO
16 化合物A，分子式C9H12, 可吸收3 mol氢生成B C9H18; A与Hg/H2SO4作用后生成两
个异构体酮C和D，A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH2CO2H)3。 解
Ａ为1-（３-环戊烯基）-1-丁炔，B为丁基环戊烷，C、Ｄ分别为1-（３-环戊烯基）-2-丁酮、
5
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