v1.0 可编辑可修改 有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建 ： 碳链的增长 、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径：
CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN →
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径：
由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O → COOCH2
（二）官能团的引入与转化 结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如 (2) ；如
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v1.0 可编辑可修改 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如
二、中学常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
HX
R—CH＝CH2一定条件――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 X2CH2＝CH2――→
→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4．芳香族化合物合成路线：
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v1.0 可编辑可修改 特别提醒 和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂
取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路
典型例题：
例1．以
并注明反应条件。
为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，
练习1
( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是
A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯
( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是
A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应
( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
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v1.0 可编辑可修改 A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有⑦⑧ D．只有⑦
( ) 4．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．缩聚 h．酯化 A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
浓硫酸，△Br2，CCl4
( ) 5．化合物丙(C4H8Br2)由如下反应得到：C4H10O――→C4H8――→丙(C4H8Br2) 则丙的结构不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBr—CH2Br
( ) 6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是
7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①_______________________________________________________________________； ②_______________________________________________________________________； ③_______________________________________________________________________； ④_______________________________________________________________________。 ④ 。
8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
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提示：
①KMnO4、OH
＋①CH3CH===CHCH2CH3②H――→CH3COOH＋CH3CH2COOH 3OHBr
②R—CH===CH2过氧化物――→R—CH2—CH2—Br 请回答下列问题：
(1)写出化合物C的结构简式
________________________________________________________________________。
(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是______________________________。 (4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示，并注明反应条
－
件)__________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 浓硫酸高温、高压CH3CH2OH170℃――→CH2===CH2催化剂――→
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高中化学之有机合成方法归纳
