C．1mol该物质最多可与4molNaOH反应 D．与NaHCO3、Na2CO3均能发生反应 答案 C
解析 A项，根据结构简式，含有甲酸酯，能发生银镜反应，故错误；B项，含有酚羟基，由于羟基的影响，苯环上的两个邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，消耗2molBr2，碳碳双键能与溴发生加成反应，因此1mol该有机物共消耗3molBr2，故错误；C项，1mol该有机物含有2mol酚羟基、1molCl原子、1mol酯基，因此共消耗4molNaOH，故正确；D项，有机物中不含有羧基，因此不能和NaHCO3溶液反应，故错误。
13．化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：
下列有关叙述正确的是( ) A．化合物Ⅰ的分子式为C9H10O4 B．化合物Ⅱ中所有原子有可能均共面 C．可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅲ
D．1mol化合物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5mol 答案 B
解析 根据结构简式，化合物Ⅰ的分子式为C9H12O4，故A错误；化合物Ⅱ分子含有苯环、碳碳双键和羰基，具有苯、乙烯和甲醛的平面结构特点，通过碳碳单键的旋转，可使化合物Ⅱ中所有原子共面，故B正确；化合物Ⅰ、Ⅲ中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，不能用FeCl3溶液鉴别，故C错误；化合物Ⅲ中含有酚羟基，酚羟基邻位上的氢原子可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，则1mol化合物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为2mol，故D错误。
14．(2018·定远重点中学高二下学期段考)分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系
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其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有( ) A．9种B．8种C．7种D．6种 答案 B
解析 有机物A的分子式应为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8种，B符合题意。
15．(2018·吉安市安福二中月考)近年来我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是( )
A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内
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B．反应①属于还原反应，反应②理论上原子利用率可达100% C．双氢青蒿素属于芳香族化合物
D．青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应 答案 B
解析 青蒿素分子中含有“”结构，所以不可能所有碳原子在同一平面内，A错误；
反应①为青蒿素中碳氧双键转化为醇羟基，是加氢反应，所以反应①属于还原反应，反应②理论上原子利用率可达100%, B正确；双氢青蒿素不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误；青蒿琥酯含有酯基可以发生水解反应、含有羧基可以发生酯化反应、没有碳碳双键不能发生加聚反应，D错误。
16．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
香兰素 丙二酸
阿魏酸 下列说法正确的是( )
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种 答案 B
解析 香兰素中含有的—OH、—CHO和阿魏酸中含有的—OH、均可被酸性KMnO4
溶液氧化，A项不正确；香兰素中的酚羟基，阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与Na2CO3、NaOH溶液反应，B项正确；香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与H2的加成反应，阿魏酸能发生苯环上的取代反应、羧基上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应，但二者均不能发生消去反应，C项不正确；符合D条件下的同分异构体有
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故D项不正确。
二、非选择题(本题包括5小题，共52分)
17．(6分)体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构：
兴奋剂X
兴奋剂Y
回答下列问题：
(1)兴奋剂X分子中有________种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有________组峰。 (2)1mol兴奋剂X与足量的NaOH溶液反应，最多消耗________molNaOH。 (3)1mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应，最多可消耗________molBr2。 (4)兴奋剂Y最多有________个碳原子共平面。
(5)1mol兴奋剂X与足量的H2反应，最多消耗_____________________________molH2。 答案 (1)3 7 (2)5 (3)4 (4)15 (5)5
解析 (1)X苯环上的两个氢原子是不同的，在核磁共振氢谱上共有七组吸收峰。(2)直接与苯环相连的卤素原子在水解后生成酚羟基，故1mol该类卤原子水解消耗2molNaOH，故1molX与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH。(3)兴奋剂Y左边苯环上有1个羟基的邻位氢可被溴取代，右边苯环上羟基的邻位和对位氢可被溴取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应，则1molY与足量浓溴水反应，最多消耗4molBr2。(4)Y分子中所有碳原子可能共平面。(5)X结构中的碳碳双键、羰基和苯环均能与氢气在一定条件下发生加成反应，故1molX与足量的氢气反应，最多消耗5molH2。
18．(8分)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2===C?CH3?CH===CH2。 完成下列填空：
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?1?化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的结构简式为___________________________________________________。 ?2?异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有 ?填反应类型?。
B的结构简式为____________________________________________。
?3?设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
反应试剂反应试剂
?合成路线常用的表示方式为A反应条件――――→B……――――→目标产物) 反应条件
的合成路线。
答案 (1)
(2)加成(还原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反应
HCl(3)CH2===C(CH3)CH===CH2――→
NaOH/H2O
――→ △
H2
――→催化剂
(其他合理答案亦可)
解析 (1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度Ω＝2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在
碳碳叁键，其结构简式为
(2)A分子中存在碳碳叁键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还
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2019-2020学年高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物章末检测试卷(二)鲁科版选修5
