人教版高中化学教案【精品学案】
第三章第四节
课前预习学案
一、预习目标
预习“有机合成” 的基础知识。 二、预习内容
有机合成
1 .在坯和怪的衍生物中:
侏冷牛的代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有
2. 有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法:
⑴ ___________________ (2)
在碳链上引入卤素原子的三种方法:
⑴ ___________________ (2)
在碳链上引入疑基的四种方法:
⑴ ___________________ (2) ⑷
课内探究学案
一、学习目标
1、 掌握疑及疑的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、 了解有机合成的过程和基本原则。 3、 掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。
② 逆合成分析法在有机合成过程中的应用活动 二、学习过程
探究
0 0
II II
阅读课本,以CsHsO?C?C?OC,H,(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中
的应 用°
分析草酸二乙酯,官能团有 _____________________ ;
⑴ 反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 ___________________
(2) 反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(3) 反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 ___________________ 。此醇疑基的引入可用B (4) 反推'乙醇的引入可用 ___________________________________ ,或 __________________
(5)
总结解题思路: ①
由乙烯可用 制得BD
② ③
[思考]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项? [总结] [知识拓展]
科里(Elias James Corey)
1990年10月17日,瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家以1990年Ife诺酗够Corey 奖,
表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作,三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的 天然产物。
这些化合物的结构都比较复杂,
而且越往后,他合成的目标化合物
越复杂,合成的难度也越大。
他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)戊二烯类傩窖鞫类比簡列腺类龜坯痢
(6) 白三烯类化合物。
此外,科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。
1969年他和他的学生卫普克 OCSS( Orga nic Chemical
(Wipke )编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序
Syn thesis Simulation ‘有机化学合成模拟)‘这也是建立在他的逆合成分析原理上的°
[课堂练习]
1 ?反应2CHI+2Na CHCH+2Nal在有机合成上叫伍尔兹反应,现将
混合物跟金属钠反应,则反应式为: _____________________________ 。
CH3Br、CHCHI的
2. 一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醜中作用‘生成有机镁化物一一卤化烷基镁
RK + Htg 号目厂 2—^RMgx
这种产物叫做\” (格林试剂)。格林试剂很活泼,能与多种具有活泼氢 的化合物(HY作用,生成相应的疑。
Y=- OH - OR - X (卤原子),耳 HN+Hb。 NaQH B.R40H + HX 等。格林试剂 是有机合成中用途甚广的
一种试剂,可以用来合成烷、烯坯、醇、醛、酮、竣酸等一系列化合物。写出以 苯、丙烯为主要原料合成
GHbCHOHGCH化学方程式。