____________________________________________________________。
[思路点拨]
?条件?――→X
三种氢原子，个数比为3∶3∶2?
相同官能团
CH≡C—CH2COOC2H5
分子中有2个—CH3,1个
,1个—C≡C—，1个—CH2—?符合条件
的X的结构简式为
[答案]
(任写3种)
限定条件的同分异构体书写步骤
(1)确定碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢原子。
1．已知G的结构简式为
，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为
________种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式________________。
①核磁共振氢谱为3组峰； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。
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[解析] ①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为
HOOC—CH2—CH===CH— CH2—COOH和。
[答案] 2 HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、
(任写一种)
2．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基； ②分子结构中含有甲基； ③能发生水解反应。 [答案] 5
3．对于分子式为C4H8O2的有机物： (1)属于酯类的有________种； (2)属于羧酸类的有________种；
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种。 [答案] (1)4 (2)2 (3)5 4．根据要求完成以下反应。
(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式：
__________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 (2)芳香化合物F是C(
CCl2CH3)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境
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的氢原子，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：________________。
[解析] (1) 同分异构体中，苯环上只含两个取代基且互为邻位，能发生
银镜反应和水解反应的是、。
(2)芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同
的分子构成，含有1个苯环和2个氯原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结
构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有
等。
[答案] (1)
(2) (任
选三种)
1．(2018·全国卷Ⅱ，节选)F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱
和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1 的结构简式为__________。
[解析] 由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质7.30 g
量为146 g·mol，7.30 g F的物质的量为146 g·mol－1＝0.05 mol，结合0.05 mol F与
－1
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饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结
构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个—COOH
的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，
则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为
。
[答案] 9
2．(2017·全国卷Ⅱ，节选)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶
液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________、____________。
[解析] L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶
1的结构简式为。
[答案] 6
3．(2016·全国卷Ⅱ，节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
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①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为________。 58×0.276[解析] N(O)＝≈1，A的分子式应为C3H6O，又因为核磁共振氢谱显示为单峰，
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可知A的结构式为，故B
为。
[答案] 2 6∶1(或1∶6)
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高考化学一轮复习 第11章第1节 认识有机化合物教学案 新人教版
