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有机化学总结
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换
脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧 酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺
序：—COOH >— S03H >— COOR >— COX >— CN >— CHO >>C =O >— OH
（醇）>—OH（酚）>—SH >— NH2 > — OR > C= C> — C 兀一> （—R >— X >— NO2），并能够判断出 Z/E构型和R/S构型。
2?根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形
式，锯架式，纽曼投影式，
Fischer投影式）。
立体结构的表示方法:
COOH I
伞形式：H /C^oH
H H3C
H H
H
H
2 ）锯架式:
OH
COOH
纽曼投影式:
H
H
H
H
4 ）菲舍尔投影式:
——OH CH3
构象(conformation)
(1)
乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式， 最不稳定构象是
全重叠式
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(3)
环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。 一取代环己烷最稳
定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 代最多或大基团处于 e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法
e取
1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，
先的基团在同一侧，为
CH3
/Cl C2H5
如果在次序规则中两个优
Z构型，在相反侧，为 E构型。
CH3
H
严2出
Cl
尸 C\\
H
(Z) — 3 —氯—2 —戊烯 (E) — 3 —氯—2 —戊烯
2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，
的基团在同一侧，贝U为顺式；在相反侧，贝U为反式。 CH
CH
如果两个相同
3、、 ...CH3CH3 H
CH
H CH3
HW H]
H
顺一 2 — 丁烯
反一2— 丁烯 顺一1,4 —二甲基环己烷 CH3 H
反一1,4 —.二甲基环己烷
3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个
基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再 以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 果是逆时针，则为 S构型
R构型，如
b
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透 视式或投影式，然后分别标出其
S型
R/S构型，如果两者构型相同，则为
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，自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 a— H卤
厂自由基反应■ 代
自由基加成：烯，炔的过氧化效应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代：芳环上的亲电取代反应
J亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反
反应类型＜ 应，卤苯的取代反应 离子型反应
（按历程
亲核加成：炔烃的亲核加成
分）
卫肖除反应：卤代烃和醇的反应
同一化合物，否则为其对映体。
.有机化学反应及特点 1.反应类型
匕协同反应：双烯合成
还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）
；炔烃高
锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环 氧化）
2.有关规律
1） 马氏规律：亲电加成反应的规律， 亲电试剂总是加到连氢较多 的双键碳上。 2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律， 卤素加到连氢较多的双
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