F：
H：
I：
G：HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH
在解答第(5)问时，关注含有两个碳碳双键的分子的变化，中间的单键形成了新的双键，两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键，由此可知F为
。
答案：(1) (2)CH3CH3CCCH3CH3 (3)加成 消去
(6)溴原子(或—Br) 羟基(或—OH)
10．(2019·兰州模拟)2016年度国家科学技术奖授予我国诺贝尔奖获得者屠呦呦，以表彰她在抗疟疾青蒿素方面的研究。
【查阅资料】青蒿素为无色针状晶体，熔点156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水几乎不溶。
Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如下：
(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是____________ ____________________________________________________。 (2)操作Ⅱ的名称是___________________________________。 (3)操作Ⅲ进行的是重结晶，其操作步骤为____________
6
____________________________________________________。
Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，为确定的化学式，有进行了如下实验：
实验步骤：
①连接装置，检查装置的气密性； ②称量E、F中仪器及药品的质量；
③取14.10 g青蒿素放入硬质试管C中，点燃C、D处酒精灯加热，充分燃烧； ④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。 (4)装置E、F应分别装入的药品为________、______________。 (5)实验测得：
装置 E F 实验前 24.00 g 100.00 g 实验后 33.90 g 133.00 g 通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为____________________________________。
解析：本题考查青蒿素的提取，青蒿素分子的确定以及实验改进。
Ⅰ.(1)在操作Ⅰ前对青蒿进行粉碎，其目的是：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸出效率。(2)操作Ⅰ将提取液和残渣分离，操作Ⅰ为过滤，得到的提取液为青蒿素的乙醚溶液。操作Ⅱ将青蒿素的乙醚溶液分离为青蒿素粗品和乙醚，操作Ⅱ的名称是蒸馏。(3)操作Ⅲ进行的是重结晶，重结晶的操作步骤为加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ.(4)青蒿素是一种烃的含氧衍生物，青蒿素完全燃烧生成CO2和H2O，要确定青蒿素的化学式，需要测定青蒿素燃烧生成的CO2和H2O的质量，装置E、F中一个吸收CO2、一个吸收H2O，CO2属于酸性氧化物用碱石灰吸收，碱石灰也能吸收H2O，所以装置E中装入无水CaCl2(或P2O5、硅胶)吸收燃烧生成的H2O，装置F中装入碱石灰吸收燃烧生成的CO2。(5)装33.90 g－24.00 g置E中增中的质量为燃烧生成的H2O的质量，燃烧生成的n(H2O)＝＝0.55 －1
19 g·molmol，青蒿素中n(H)＝0.55 mol×2＝1.1 mol；装置F中增加的质量为燃烧生成的CO2的质133.00 g－100.00 g
量，燃烧生成的n(CO2)＝＝0.75 mol，青蒿素中n(C)＝0.75 mol；青－1
44 g·mol14.10－0.75×12－1.1×1
蒿素中n(O)＝＝0.25 mol；青蒿素中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.75
16
7
mol∶1.1 mol∶0.25 mol＝15∶22∶5，青蒿素的实验式为C15H22O5，分子式为(C15H22O5)x，由(15×12＋22×1＋5×16)x＝282，解得x＝1，则青蒿素的分子式为C15H22O5。
答案：Ⅰ.(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸出效率 (2)蒸馏 (3)加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥 Ⅱ.(4)无水氯化钙(五氧化二磷、硅胶) 碱石灰 (5)C15H22O5
11．苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸的相对分子质量122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为________，操作Ⅱ为________。
(2)无色液体A是____________，定性检验A的试剂是________________，现象是________________。
(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。
序号 实验方案 将白色固体B加入水中，① 加热溶解， ____________ ② 取少量滤液于试管中，____________ 实验现象 得到白色晶体 和无色滤液 结论 － 生成白色沉淀 滤液含Cl － 8
③ 干燥白色晶体，________________ ________ 白色晶体是苯甲酸 (4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10_______________________，
计算结果为________(保留两位有效数字)。
解析：由流程图中可知要分离有机相和无机相采用分液的操作方法，要从混合物中得到有机物A，通过蒸馏，由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色原理进行。因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第(4)问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。
答案：(1)分液 蒸馏
(2)甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液褪色
(3)①冷却、过滤 ②滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液 ③加热使其熔化，测其熔点 熔点为122.4 ℃ 2.40×10×122×4(4)×100% 96%
1.22
－3
－3
mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为
9
2020年高考化学一轮复习第12章第1节认识有机化合物课时跟踪练含解析
