学校代码： 11059 学 号：0703022026
Hefei University
毕业论文
BACHELOR DISSERTATION
论文题目： 学位类别： 学科专业： 作者姓名： 导师姓名： 完成时间：
4,4′—二乙烯基联苯类有机物的合
成及表征
工学学士 化学工程与工艺
张思晨 陈红 杨本宏 2011年6月2日
4,4′—二乙烯基联苯类有机物的合成及表征
摘要
由于无机—有机材料的优越性，无机—有机材料在IC高集成电路板中得到广泛的应用。但是现在用于制造集成电路板的材料是以有机硅氧烷形成网状结构的有机化合物骨架，虽然能够解决高集成电路板对于材料物性的要求，但是热稳定性不高的缺点在批量生产中造成困难。基于这个问题，本实验研究合成乙烯化的多苯化合物作为无机—有机材料的单体，合成新的性能更加优越的材料。
以联苯及二苯醚为原料，通过三步反应完成多苯化合物的乙烯化。通过化学方法的定性分析及波谱分析能够判断及确定产物的官能团位置及结构。实验的重现性较好，能够作为合成以多苯化合物为单体的无机—有机材料的路径。
关键词：无机—有机材料；联苯；二苯醚；二乙烯基联苯；二乙烯基联苯醚
I
Synthesis and Characterizations of a compound organic
of 4,4′- Divinyl biphenyl
Abstract
Because the superiority of inorganic - organic material, inorganic - organic material in IC highly integrated circuit board widely applied. But now used in the manufacture of integrated circuit board of materials are as organic polymer alkanes monomer, although can solve highly integrated circuit board for material property requirements, but not high thermal stability of shortcoming in batch production caused difficulties. Based on this point, this experiment research base compounds to replace arylmethylidenecyanoacetate with the current material synthesis of new compounds, alkane function more superior materials.
With biphenyl and diphenyl ether as raw material, through the three-step reaction to complete more of the benzene compounds vinyl. Through the chemical method of qualitative analysis and spectrum analysis can judge and the determination of the location and the structure of the product functional groups. The experiment of good reproducibility, and can be used as in many synthesis benzene compounds as monomer inorganic-organic material of the path. Keywords: inorganic - organic materials; Biphenyl; Diphenyl ether; Divinyl biphenyl; Divinyl biphenyl ether
II
目录
第一章 综述 ............................................................................................................. 1
1.1前言 .............................................................................................................. 1 1.2 有机硅氧烷杂化材料的简介 ........................................................................ 1 1.3 芳烃的乙烯化反应设计 ............................................................................... 2
1.3.1 芳烃的溴甲基化反应 ......................................................................... 3 1.3.2 Wittig试剂的合成 ............................................................................... 4 1.3.3利用 Wittig反应合成烯烃 .................................................................. 4 1.4 有机物合成、纯化及化学定性分析方法 ..................................................... 5
1.4.1 重结晶提纯法 ..................................................................................... 5 1.4.2 定性化学分析 ..................................................................................... 6 1.5课题提出的意义及主要研究内容.................................................................. 6 第二章 4,4′—二乙烯基联苯的合成 .......................................................................... 8
2.1 前言 ............................................................................................................. 8
2.2.1主要原料 ............................................................................................. 8 2.2.2 主要使用仪器 ..................................................................................... 8 2.2.3 实验方法 ............................................................................................ 8
第三章 4,4′—二乙烯基二苯醚的合成 ..................................................................... 11
3.1 前言 ............................................................................................................ 11
3.2.1 主要原料 ........................................................................................... 11 3.2.2 主要使用仪器 .................................................................................... 11 3.2.3 实验步骤 ........................................................................................... 11 4.1 定性化学分析 ............................................................................................. 13
4.1.1 联苯体系产物的定性化学分析 .......................................................... 13 4.1.2 联苯醚体系产物的定性化学分析 ...................................................... 13 4.2 实验数据记录与处理 .................................................................................. 14
4.2.1联苯体系的实验数据记录与处理 ....................................................... 14 4.2.2二苯醚体系的实验数据记录与处理 ................................................... 14 4.3 红外（IR）表征 ......................................................................................... 15
4.3.1 联苯体系的红外谱图（IR）分析 ...................................................... 15 4.3.2二苯醚体系的红外谱图（IR）分析 ................................................... 16 4.4紫外(UV)表征 .............................................................................................. 18
4.4.1 联苯体系的紫外谱图（UV）分析 ..................................................... 18 4.4.2 二苯醚体系的紫外谱图（UV）分析 ................................................. 19 4.5 核磁（1H-NMR）表征 ............................................................................... 20
4.5.1 联苯体系的核磁谱图（1H-NMR）分析 ............................................ 20 4.5.2 二苯醚体系的核磁谱图（1H-NMR）分析 ........................................ 20
第五章 结论及展望 ................................................................................................. 21 参考文献 .................................................................................................................. 22 致 谢 ................................................................................................................... 24
III
第一章 综述
1.1前言
由于无机—有机杂化材料可兼有无机材料的高耐温性和有机材料的高韧性，且它们的结构、组成、形貌易于设计和调控，无机—有机复合材料的研究和发展成为前沿科学，成为高科技领域发展的重要因素。
IC集成度的提高总是依赖于芯片内部器件密度的提高，即通过减小器件特征尺寸、连线宽度和连线间距以及增加多层布线来实现。然而，这种变化导致金属连线间以及层间产生的寄生电容急剧增加。同时，连线宽度的减小也使电子传输能力下降。当超大规模集成电路（ULSI）的制作进入纳米层次时，芯片内金属连线的电阻与线间和层间的电容所形成的阻容耦合使得信号传输延迟和串扰愈加严重，导致信号传输速度下降和能耗加剧，成为制约ULSI进一步发展的瓶颈[1]。只能从两方面加以解决[2]：（1）采用电阻率更小的金属Cu替代Al布线，IBM公司已于1997年率先开发成功，已在全行业普遍采用。（2）以低介电常数（low k）材料代替传统SiO2（k ≈ 4）作为线间和层间介质。在过去的几十年中，有关低介电常数材料的研究报道层出不穷。
基于无机—有机材料的优越性以及应用的前沿性，本实验研究的是基于制备碳桥联聚硅氧烷杂化材料的有机聚合物的单体的合成。
1.2 有机硅氧烷杂化材料的简介
有机硅氧烷杂化材料的制备方法与介孔SiO2类似，即在烷氧基硅氧烷前驱体中加入致孔剂，经水解、缩聚、旋膜、固化、致孔剂热解等过程，得到多孔薄膜。所不同的是，用碳桥联硅氧烷为前驱体，取代传统的TEOS。
目前制备碳桥联聚硅氧烷杂化材料主要有二类方法。第一类是桥联硅氧烷与非桥联硅氧烷共聚。首尔国立大学Kim以MTMS/BTASM为前驱体[3,4，他们选择两种不同的致孔剂：一种星形大分子（核为脂肪烃，枝为PCL）和Tetronic 150R1表面活性剂。发现使用Tetronic的孔隙率比前者高，为32%，k值低达2.1，同时薄膜力学强度高，模量达2.45 GPa.。结果说明，致孔剂的结构对前驱体的缩聚有影响。Kim研究了MTMS/BTASM配比的影响[5]，发现BTASM比例的提高有利于提高力学强度。这正是使用碳桥联硅氧烷的目的，它弥补了过去使用单一TEOS、MTMS等非桥联硅氧烷作前驱体带来的薄膜脆性的缺陷。这种改进在
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