PhCH2ClNaN3PhCH2N3，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。 nPhCH=CH2(2)CH —CH2Phn。 (3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应： (4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。 (5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N)相当于甲烷(CH)分子中的四个氢原子被—N所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分3443子存在与PhCH2N3相同的基团—N，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)43其可分解成单质，故D正确。 【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。 例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： (1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 。 (2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为?????? ，D具有的官能团是 。 (3）反应①的化学方程式是 。 (4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 。 (5）E可能的结构简式是 。 解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为： HO－ －CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，CnH2nO2可知，n＝4，说明D为羧酸，由羧酸的通式：所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：CH3CH2CH2COO－ －CH3浓H2SO4 △ CH3CH2CH2COOH＋HO－ －CH3。①的化学方程式为：－CH3＋H2O。 CH3CH2CH2COO－ 由C4H8O2＋FC7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O， 其结构简式可能为：。 CH2 —CH2 —OH； CH—CH CH— —CHOH 由C11H14O2＋H2OC3H8O＋E可知，E的分子式为：C8H8O2，由于B为芳香－化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为： 答案：（1）HO－ CH— —COOH， HC —COOH， CH —COOH。 －CH3。 (2）C4H8O2；－COOH（羧基）。 (3）CH3CH2CH2COOH＋HO－ (4） —COOH， －CH3。 浓H2SO4 △ CH3CH2CH2COO－ －CH3＋H2O。 CH2 —CH2 —OH； CH CH— CH— —CHOH HC (5） CH— —COOH， CH —COOH。 例4．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。 HCl 烃A HC O2 D B NaOH水溶液C O2 E 浓硫H (CHO F NaOH水溶液G 酸 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： R—CH2—CH2X HX R—CH=CH2（X为卤素原子） R—CHX—CH3 ②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。 （1）D的结构简式为。 （2）烃A→B的化学反应方程式为。 （3）F→G的化学反应类型是。 （4）E+G→H的化学反应方程式为。 （5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。（用结构简式表示） 答案：2．（1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。 （3）取代反应（或“水解反应”） 硫浓（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH 例5．根据下列图示填空： （1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。（填名称） （2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应， 反应类型分别是__________。 （3）D的结构简式为_______________。 （4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。 （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是______________。 解析： 思考与讨论：结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢? 【课后巩固练习】 1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 ①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； ②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）； ③A可与FeCl3溶液发生显色反应； ④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。 请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。 （2）按要求写出下面反应的化学方程式： A+NaHCO3（溶液）：。 （3）已知： ⅰ. —ONa+CH3I —OCH3+NaI ⅱ. —OCH3+HI —CH3 KMnO（H）+—OH+CH3I O C OH ⅲ. 有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A： 请回答： ①反应Ⅱ的化学方程式是。 ②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。 ③B可发生的反应有（填字母）。 a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应 （4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。 2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 (C11H12O2 （1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3有机物B的分子式 为 （2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪．．．．．色。C的结构简式为。 （3）已知两个醛分子间能发生如下反应： （﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基） 用B和C为原料按如下路线合成A： ①上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号） a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应 ②B转化D的化学方程式：________________________________________ ③F的结构简式为：。
高三复习有机化学推断题专题(含答案)
