反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基（若溶解则含—COOH） 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫酚 色 使酸性KMnO4溶液褪色 氧A 氧B C C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH） 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生分子中同时含有羟基和羧基 缩聚反应 五、注意问题 1．官能团引入:官能团的引入： 引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡 可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键、多糖等 X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取卤素原子（－烃萄与糖分解碳碳双键C=C 某代些)醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧酯基-COO- 酯化化剂反氧应化 )其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应 类型 酯成环（—COO—） 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环（—O—） 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 氨基酸成环 不饱和烃 【例题分析】： 例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题： (1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。 (2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。 (3)⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。 (4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。 单烯和二烯 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。 解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）3COH，COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。 答案：（1） (2）。 (3） 催化剂 △ CH CH2 =C —CHO CH CH2 =C —CH2Cl＋H2O H2O △ ； CH CH2 =C —CHOH＋NaCl n CH —COOCH3 CH2 =C －CH —C 2CH n COOCH (4）水解反应；取代反应；氧化反应。 (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。 例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基） （1）下列说法不正确的是（填字母） A.反应①、④属于取代反应 B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 ．．C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件） ．．．(3)反应③的化学方程式为（要求写出反应条件） （4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。 (5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是（填字母）。 A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 ．．．D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4?C＋6N2? 【答案】(1)B nPhCH=CH2(2)CH —CH2Phn (3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl (4)C15H13N3；(5)ABD PhCH2CH3【解析】(1)反应①：PhCH2CH3Cl是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：
高三复习有机化学推断题专题(含答案)
