3013年高考有机化学推断题汇编（含解析）
四川．（17分）
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G的合成路线如下：
其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知：
请回答下列问题：
（1）G的分子式是 ；G中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B的名称（系统命名）是 。
（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH3)2C=CH2与HBr反应①是加成反应，生成A(CH3)2CHCH2Br,②水解反应，生成B(CH3)2CHCH2OH,③是氧化反应，生成(CH3)2CHCHO， 根据反应信息和G的结构特征，C是CH3CH2OOCCHO，D是 (CH3)2C—CHO在水解生， 成CH3CH2OH和E (CH3)2C—CHO， CH3CH2OOCCHOH HOOCCHOH 再和H2加成，E中—CHO变成F中—CH2OH，F的—COOH、—CH2OH再酯化生成G。 参考答案：
（1）①C6H10O3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2）CH 3C=CH2 + HBr → CH3CHCH2Br（2分） CH3 CH3 （3）2-甲基 -1-丙醇（2分）
CHO （4）②⑤（各1分，共2分）
（5）CH 3CHCHO + OHCCOOC2H5 → CH3C—CHCOOC2H5（3分）
CH3 CH3 OH （6）CH3COOCHCH3 CH 2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2 3OOCCH2CH2COOCH3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分）
可降解聚合物P的恒诚路线如下
（1）A的含氧官能团名称是____________。 （2）羧酸a的电离方程是________________。 （3）B→C的化学方程式是_____________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。 （5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。 （6）F的结构简式是_____________。
（7）聚合物P的结构简式是________________。
（1）羟基
-+
（2）CH3COOHCH3COO+H （3）
O O
CH2 C H2 O —C—CHCH2 C 3 H2 O —C—CH 3
+ HNO3 == + H2O
NO(4)
CH2 C H2 O H
ONa
（5）加成反应和取代反应。
（6）
（7）
【福建卷】32.[化学-有机化学基础](13分)
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）
+
a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H溶液
（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。 （3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物
______（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。 （6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a.分子中含—OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。 ［答案］ （1）b、d （2）羟基
还原反应（或加成反应） （3）
和
（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液） （5）（6）
［命题立意］本题考查有机推断及有机物的性质。 ［解题思路］（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。
（2）M所含的官能团是羟基。对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为：
，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。
（3）A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，若其中之一与氢气发生加成反
应，则可能产物为：或。
（4）B和C的结构差异为官能团不同，B的官能团是羟基、C的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。
（5）卤代烃水解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为：
。
（6）C的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除CH3CH2O—外，还含有的侧链为CH2＝CH—，因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故E的结构简式为：
。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。
【安徽卷】26.（16分）
有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。 （2）由C和E合成F的化学方程式是 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。
（5）下列说法正确的是 。
a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应
26.
【答案】
（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基
（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2?HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH
（3） （4）乙醇 消去反应 （5）bd
【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），在催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将C与F对比得到，C?F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。 【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。
【海南卷】18-II（14分）
肉桂酸异戊酯G（
）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。 （3）F中含有官能团的名称为 。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。 （5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异
高考有机化学推断题总汇(含答案与解析)
