第一章 绪论
１、以下化合物就就是否有极性?若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以ｓp3
杂化)
解答:
2. 根据S与Ｏ得电负性差别，H２O与H2Ｓ相比，哪个有较强得偶极-偶极作用力或氢键？
答案:电负性 O ＞ Ｓ , H2O与Ｈ2S相比,Ｈ2O有较强得偶极作用及氢键。 3、 预测下列各对物质得酸性相对强弱。
＋＋
(１) H３O与N+H4 （2） H３O+与H2O (3) ＮＨ4与NH3 (4) H2S与HS- (5) H2
Ｏ与ＯＨ-
解答:(1) Ｈ3O+> N+H4 （2) H３O+＞H2O （3) N+Ｈ4>NＨ3 (４) H2S>HS- (5) H2O －
＞OH
4、把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
解答:
5、下列物种哪些就就是亲电试剂？哪些就就是亲核试剂？
＋＋
解答：亲电试剂 H+, Cl, RNＨ3+, NＯ2+, R―C=Ｏ
亲核试剂 H2O, CＮ-, RＣＨ２-, ＯH-, NH2-, NH3, RO-
第二章 烷烃
１、用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH3(1)CH3CH2CHCH2CH2CCHH3CCH3(3)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3H3CCH3(4)CH3CH2CH3(2)CH3CHCH3CH3CCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3
(5) 四甲基丁烷 （6） 异己烷
解答:(１) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长得碳链可供选择时,选择含有支链
数目最多得碳链为主链，并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长得碳链为主链。
(3) 2,6,7－三甲基壬烷。从距支链最近得一端开始编号。 （4） 3-甲基-4-异丙基庚烷
2、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列。
(1) 2,３-二甲基戊烷 （2） 正庚烷 （３) 2-甲基庚烷 （4) 正戊烷 (5) 2-甲基己
烷
解答:(3） ＞ (2) ＞ (５ )＞ (１) > (4）。烷烃得沸点随相对分子质量增加而明显提
高。此外,同碳数得各种烷烃异构体中,直链得异构体沸点最高,支链烷烃得沸点比直链得低,且支链越多,沸点越低。
３、写出下列烷基得名称及常用符号。
(１) ＣH３CH２CH2― （2) (ＣH3)2CH― (３) (ＣＨ3)2CHCＨ2― (4) （CＨ3) ３C― (５) CH３― (６） ＣＨ3CH2―
解答:(１) 正丙基(ｎ-Pr－) (2) 异丙基（i-Ｐr-) (3) 异丁基(i－Ｂu－）
（4) 叔丁基（t-Bｕ-) (5)甲基（Ｍe-) (6） 乙基(Et-)
4、某烷烃得相对分子质量为72,根据氯化产物得不同,试推测各烷烃得构造,并写出其构造式。
(１） 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (３) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种
解答：(１) (ＣH3)4C (2） CH3CH2CH2CH2CH３ (3) CH3CH２CH (ＣH３) 2 (4) (CH3）4C
5、判断下列各对化合物就就是构造异构、构象异构、还就就是完全相同得化合物。
Cl(1)H3CHHClC2H5H3C(3)HC2H5(5)HCH3HH5C2CH3(6)CH3H3CClHClCH3C2H5H(4)H3CClHCH3H(2)H3CH3CHHCH3HClCH3H3CHHC2H5HH5C2HHCH3CH3ClClC2H5
解答:(3)、(6)等同;(2）、(5)构造异构;（1)、(4) 构象异构
６、由下列指定得化合物制备相应得卤代物，用Ｃｌ2还就就是Br2?为什么？
解答:（1） 用Br２。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 。
(2） 用Cｌ2。只有一种氢,氯原子反应活性高。
7、解释等摩尔得甲烷与乙烷混合进行一氯代反应,得到CH３Cｌ与C2H5Cl得比例为1∶400。
解答:CH3CH2·得稳定性大于CH3·,易于生成。
8、以C2与C３得σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷与2,2,3，３-四甲基丁烷得典型
构象式，并指出哪一个为其最稳定得构象式。 解答: ２，3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,３,3－四甲基丁烷有二个;前者最稳定
得构象式为。
9、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
解答: (４） ＞ (2) ＞ (3) > (１）
10、试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:
重复（2)、(3)。
解答:
ΔH=４35-349= ＋86KJ／mol
因为控制反应得一步(2)高度吸热，所以这种历程可能性小。
第三章 烯烃
1、 完成反应式(在标有*得括号内注明产物构型）
（1)
（2) *
解答：
。Ｃl(１）
＋
进攻双键,生成中间体较稳定。
。反应为顺式加成。 （2)
２、 下列化合物氢化热最小得就就是( )。
A、 B、 C、 D、 解答:Ｂ
3、 下列化合物中最稳定得就就是（ )。
A、 B、 Ｃ、 解答:A
4、 排列碳正离子稳定性顺序( ）
A.B.C.CH3CCHCH2+D.CH3CHCH2CH3
解答:A>C>Ｄ>Ｂ
A有芳香性;B叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定; C 烯丙基碳正离子,P-π共轭使之稳定，
５、 写出下列转变得机理:
(１）
(2)
解答:(1)溴鎓离子中间体。Ｂr-或Ｃl从环鎓离子反面加成。
H+H+－
（2）
6、 化合物A与HBr加成得重排产物就就是:
Ａ、 Ｂ、 Ｃ、 D、 解答：C。
7、 解释下列两反应得加成位置为何不同？
解答:碳正离子稳定性:
—ＣF３基团有强得吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。
②CH3OCHCH2H>CH3OCHCH2+H(CH3OCHCH2HCH3OCHCH3)
氧原子未共用电子对得离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。
8、 某化合物A,分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B,B得分子式为C10H22。化合物Ａ与过量ＫMnO4溶液作用，得到三个化合物:
试写出A可能得结构式。 解答:A可能得结构式为:
(CH3)2C=CHCH2CH2CH3CH3HC=CHCH2CH2C=C(CH3)2CH3HC=CCH3CH3C=CH(CH3)2C=CHCH2CH2CH3C=CCH3HCH2CH2C=C(CH3)2H
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱
1、 简要回答问题:为什么CH≡CH得酸性大于CH2=ＣH2得酸性？
解答：CH≡CH中碳原子以ｓp杂化, 电负性较大;CＨ2＝CH２中碳原子以sp2杂化。
ＣＳP—H键极性大于CSＰ—H键
２、 用共振论解释1,3-丁二烯得1，2－ 与1,４-加成。
解答:
２
CH2=CHCH=CH2+H++[CH2=CHCHCH31，2-加成Br-CH2CH=CHCH3]Br-1，4-加成CH2=CHCHCH3BrCH2CH=CHCH3Br
３、 写出1,3-丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HＢｒ或2mol ＨBr得加成产物。
答案:
CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHCH3BrCH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr
４、 用化学方法区别下列各组化合物。
（1） 丙烷、丙烯与丙炔 (２) 1-丁炔,2－丁炔与1,3-戊二烯 解答:(1)Ｂｒ２/CCl４; Ａg(ＮH3)2NＯ3，
（2）顺丁稀二酸酐； Ag（NH３)2NO3，
5、 以丙烯为唯一碳源合成:
解答:利用炔钠与卤代烷得增碳反应先生成相应得炔烃,而后还原得到反式烯烃。
CH3CHCH2Br2CH3CHCH2BrBrNaNH2CH3CCHNaNH2CH3CCNa
Na液NH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCCH3CH3CH2CH2HCCHCH3
6、 以所给得起始物为原料(其它化学试剂不限)完成下列合成:
解答:产物为顺式结构,合成时必须考虑立体化学得控制，叁键还原时不能用Na／ＮH3
还原,而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2NH3(l)NaC2H5BrH2Lindlar
7、 以乙炔、丙烯为原料合成:
解答:2CHCH
CHCHNaNH3H2CCHCCHH2LindlarH2CCHCHCH2
HCCNaCl2hvCHCCH2CHCH2CH3CHCH2CH2CHCH2ClHgSO4, H2SO4H2OCH3OCCH2CHCH2OCCH3△
8、 某化合物A得分子式为C5H8，在液氮中与NａNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14得化合物B，用KMｎO４氧化Ｂ得分子式为Ｃ４Ｈ8O2得两种不同得酸C与D。A与稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮Ｅ(C5Ｈ10O）。试写出A－E得构造式。 解答:A得不饱与度为2。从可与NaNH2反应后再与1－溴丙烷反应来瞧。A应为端炔。
从B氧化得到两种不同得酸来瞧,Ａ应有支链,推测为:
ACH3CHC CHCH3BCH3CHCCCH2CH2CH3CH3CCH3CH2CH2COOHDCH3CHCOOHCH3EOCH3CHCCH3CH3
9、 用红外光谱区别 与
１
解答:在17１5cm-处有一强吸收峰,在2720 ｃm-1处有两个弱吸收峰;在1710 cm-1处有
一强吸收峰。根据2７20 cm-1得峰可区别两个化合物。
1０、 如何用IＲ光谱区别环己醇与环己酮?
１
解答:环己醇在3200 ~3600 cm-处有强而宽得吸收峰；环己酮在172０ cm-1处有强得吸
收峰。
第五章 脂环烃
1、 命名
解答:2,８,8-三甲基-双环［3.2.1]-6-辛烯。根据双环化合物命名原则,再考虑取代基位次
尽可能小。
２、 用化学方法鉴别下列化合物,并写出有关反应:
A、 Ｂ、 Ｃ、 D、
华东理工大学有机化学考研练习题及答案
