有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子：—X
化学键： C=C 、— C ≡ C —
官能团
原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） CH4 + Cl2②燃烧 ③热裂解
光
光
3 Cl + Cl 2Cl 2 + HCl ，……。 CH3Cl + HCl ，CH2 CH点燃
CO2 + 2H2O C + 2H2
CH4 + 2O2
CH4
高温 隔绝空气
催化剂
C16H34 C8H18 + C8H16
加热、加压
④烃类燃烧通式：
yy点燃CxHt?(x?)O2??????xCO2?H2O
42CxHyOz?(x?yzy点燃?)O2??????xCO2?H2O 422CaO △
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
E) 实验室制法：甲烷：CH3COONa?NaOH?CH4??Na2CO3
注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc晶体） 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
(2)烯烃：
C=C
A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2 + Br2CH2=CH2 + HX
CCl4 催化剂
BrCH2CH2Br CH3CH2X
nCH2=CH2
催化剂
CH2—CH2 n
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热、加压
CH3CH2OH
②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧
CH2=CH2 + 3O2
点燃
2CO2 + 2H2O
④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO
催化剂
⑤烃类燃烧通式：CxHy?(x?yy点燃)O2??????xCO2?H2O 42浓H2SO4D) 实验室制法：乙烯：CH3CH2OH170℃H2CCH2↑+H2O
注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸
E) 反应条件对有机反应的影响：
BrCH2＝CH－CH3＋HBrCH2＝CH－CH3＋HBr
CH3CHCH3（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）
CH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）
F）温度不同对有机反应的影响：
80℃CH2CHCHCH2+ Br2BrBrCH2CHCHCH2
CH2CHCHCH2+ Br2(3)炔烃：
60℃BrCH2CHBrCHCH2
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C) 化学性质：
①氧化反应：
a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 ②加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。 如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成CH≡CH+H2 → CH2＝CH2
③取代反应：连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 CH≡CH + Na → CH≡CNa +
NH3
1H↑ 22
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa +
190℃~220℃
NH3
1H↑ 22
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
+ Br2
Fe或FeBr3 —Br + HBr ↑ 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）
注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
硝化反应：
+ HNO3
浓H2SO4
60℃
—NO2 + H 2O
磺化反应：
②加成反应（与H、Cl等）
2
2
+ HO－SO3H △ —SO3H+H2O CH3 CH3 NO2 O2N +3HO－NO2 催化剂 +3H2O
NO2 Cl + 3Cl2
紫外线
Cl Cl Cl Cl Cl + 3H2
Ni
△
注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。
D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。 (5)卤代烃：
A)官能团：—X 代表物：CH3CH2Br
B)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。
C)化学性质：
①取代反应（水解）
CH3CH2Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
②消去反应（邻碳有氢）：
H2O
注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率
检验—X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
?? CH2=CH2↑+HBr CH3CH2Br??醇注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）
(6)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C) 化学性质：
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑ HOCH2CH2OH + 2Na
NaOCH2CH2ONa + H2↑
②酸性（跟氢卤酸的反应） CHCHOH + HBr△ CHCHBr + HO
32322③催化氧化（α—H）
2CH3CH2OH + O22CH3CHCH3 + O2
OH
Cu或Ag △ Cu或Ag △
2CH3CHO + 2H2O 2CH3CCH3 + 2H2O
O
HOCH3CH2OH + O2
Cu或Ag
OHC—CHO+ 2H2O
△
现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
浓 H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） CH3COOH + CH3CH2OH △ 注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯
浓硫酸
⑤消去反应（分子内脱水）：
CH3CH2OH 170 ℃ CH2 = CH2↑+ H2O
浓硫酸 140℃
⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O
乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂
(7)酚类：
—OH
A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）
B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C）化学性质：
①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应 —OH
+ NaOH
—ONa + H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳 —ONa
无论少量过量一定生成NaHCO3
—OH
+ CO2 + H2O + NaHCO3
—OH
OH |
③苯酚的定性检验定量测定方法：
OH
|
Br–– –– Br ↓ + 3HBr
| Br
3+
酸性：H2CO3>
>HCO3-
2 + 3Br
④显色反应：
加入Fe 溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）： (8)醛酮
O O A)官能团： — C — H (或—CHO)、 — C — (或：CnH2nO；代表物：CH3CHO —CO—) ；通式（饱和一元醛和酮）B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
CH3CHO + H2
催化剂 △
CH3CH2OH
O
CH3—C—CH3 + H2
催化剂 △
OH CH3CHCH3
②氧化反应（醛的还原性）
2CH3CHO + 5O2
点燃
4CO2 + 4H2O
△
催化剂
2CH3CHO + O22CH3COOH
银镜：用稀硝酸洗
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]
O CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应）
H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH]
CH3CHO + 2Cu(OH)2
(9)羧酸
O △
△
(NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
A) 官能团：— C — OH (或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOH
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
2CH3COOH + Na2CO3
2CH3COONa + H2O + CO2↑
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