有机化学查漏补缺专题
专题一:原子共线共面问题 一.基本空间构型
1、甲烷——正四面体型
在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧。
2、乙烯——平面型
平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动。
3、乙炔——直线型
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。
4、苯——平面六边型 键角:120度
苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以上4种分子中的H被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,取代后分子构型基本不变。 二、旋转问题
形成共价单键的原子可以绕轴旋转,双键、叁键的原子不能绕轴旋转。 三、判断规律
1.任意两个直接相连的原子在同一直线上
2.任何满足炔烃结构的分子,若只含一个碳碳三键,与其三键相连的所有原子均在同一直线上。
3.中学学的有机物中,全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、1,3-丁二烯、苯乙炔等。
四、分割法(例题1)
1.一点定面:分子中有一个碳形成4个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
2.分割组合:若有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时兼顾分子对称性。分割后结合键的旋转性确定共线或共面的原子个数,注意题目要求。 五.注意关键字
审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。 【例题】
1、下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是( )。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子一定都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 【答案】B、C
【解析】根据(1)乙烯分子中的6个原子共平面。键角120°;(2)乙炔分子中的4个
原子共直线,键角180°,可推知题给有机物的碳链骨架结构如下:
由上面的碳链骨架结构很容易看出:题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上,而是一定都在同一平面上。
2、某烃的结构简式为
分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为( )。 A.4、5、3 B.4、6、3 C.2、4、5 D.4、4、6 【答案】B
【解析】四面体结构为饱和烃的特点,如—CH2—CH3,共4个,共线以碳碳三键为基础,有3个,共面一双键为基础,又因为其中包含一个三键,故共有6个碳。 巩固练习:
1.某烃的结构简式如右图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是( )
A.3,4,5 B.4,l0,4 C.3,l0,4 D.3、14,4 2.对羟基肉桂酸结构简式如图,下列说法不正确的是( )
A.对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3
B.对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C.对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色 D.对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线,最多所有原子都可能共面
3 分子中最多有 个原子共面
4.对如图有机物的叙述,正确的是( )
A.该有机物的分子式为C18H15O B.该有机物中共线的碳原子最多有7个 C.该有机物中共面的碳原子最多有17个 D.该有机物在常温下易溶于水 5.菠萝酯常用作化妆品香料,其合成方法如下,下列说法正确的是( )
A.菠萝酯不存在顺反异构现象 B.原料中最多5个原子共线
C.菠萝酯中所有的原子都可能共平面 D.中间体和菠萝酯中均含手性碳原子 6.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上
C. 所有碳原子一定在同一平面上