第十三章 羧酸衍生物
主要内容
几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 ??
??酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应)及 其活性比较。
羧酸衍生物的还原及与有机金属试剂的反应 ??
??酰胺的酸性、脱水成腈的反应 Hofmann降解反应在合成伯胺上的应用 ??
? 羧酸衍生物
类型
O C OH O C X O O R C O C R O R C OR' O R C NH2(R) R C N
酰卤
(acyl alides)
酸酐
anhydrides) 酯
(esters)
酰胺 (amides)腈
(nitrile)
R
R
(carboxylic acid
一、羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)的命名
? 酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在
酰基后加卤素的名称即可。
Br O
CH3CH2CHCBr
HOOC COCl
2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid
?-溴丁酰溴 2-溴丁酰溴
对氯甲酰苯甲酸 4-氯甲酰苯甲酸
O
O
CH 3 CH 2 C Cl
O
Cl
O C Cl
C
Cl C 丙酰氯 (propanoyl chloride)
环己烷甲酰氯
Cyclohexanecarboxylic
acid chloride
对苯二甲酰二氯
terephthaloyl chloride
? 酸酐的命名：
单酐：在羧酸的名称后加酐字；
混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。
O O O O CH3C O CCH3
HC O CCH3
(acetic 乙(anhydride酸)酐 )
(acetic formic 甲乙(酸)酐O
anhydride)
O
O O
CH3COCCH2CH3
O 乙丙酸酐
Succinic anhydride
Aceticpropionic anhydride
丁二酸酐
O C O
C O
邻苯二甲酸酐
Phthalic (苯酐Anhydride)
? 酯的命名：酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。
?一元醇，先酸后醇
命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面， 再加一个酯字。
O
CH3COCH2C6H5
醋酸苯甲酯
O CH3C OCH2CH3
Benzyl acetate
O
乙酸乙酯 (ethyl acetate)
C OCH2CH3
苯甲酸乙酯 (ethyl benzoate)
第13章羧酸衍生物 华南理工大学有机化学讲义
