第2课时 酯
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:能从酯基的成键方式的角度,了解酯的结构特点和分类,理解酯的化学性质。2.证据推理与模型认知:能结合乙酸乙酯水解反应的原理,能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯的结构、物理性质 1.酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,其结构可简写为
。
其中:①R和R′可以相同,也可以不同。 ②R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n+1COOH与饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为 CnH2n+1COOCmH2m+1,其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 (3)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如:CH3COOCH2CH3乙酸乙酯; HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2.酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
例1 关于酯的组成,下列叙述错误的是( )
A.酯的一般通式是RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同 B.RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基 C.RCOOR′中R和R′均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯 D.碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体 答案 D
例2 下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( ) A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种 答案 D
解析 C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种,分别是HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A项正确;属于羧酸类的共有两
种,分别是CH3CH2CH2COOH、B项正确;C4H8O2的有机物中含有六
元环的是
等,C项正确;C4H8O2的有机物属于羟基醛时,可以是
HOCH2CH2CH2CHO、
共5种,D项不正确。
例3 某试管中盛有碘水,加入少量的乙酸乙酯,充分振荡,静置片刻后( ) A.整个溶液变蓝色 C.上层无色,下层紫红色 答案 D
解析 碘易溶于乙酸乙酯,乙酸乙酯不溶于水且密度比水小,所以振荡后静置,溶液分层,上层溶液呈紫红色,下层液体呈无色。 相关链接
饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象
碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2,它们互为同分异构体。 以C5H10O2为例,含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下:
B.整个溶液显紫红色 D.上层紫红色,下层无色
通式 R1 —H —CH3 —C2H5 —C3H7 —C4H9(4种) R2 —C4H9(4种) —C3H7(2种) —C2H5 —CH3 —H 种类 1×4=4 1×2=2 1×1=1 2×1=2 4×1=4 物质类别 酯 羧酸
其中R1、R2采取增碳和减碳法。
(1)含有—COO—结构的有机物共有4+2+1+2+4=13种,其中属于酯的有9种,属于羧酸的有4种。
(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇,将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有(1+1+1+2)×(4+2+1+1)=40种。 二、酯的化学性质 1.酯的水解反应原理
酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示应的原理:
水解反
△
。
2.酯在酸性或碱性条件下的水解反应
(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5+H2O
稀硫酸△
CH3COOH+C2H5OH。
(2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+NaOH――→CH3COONa+C2H5OH。 (3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
酯化反应与酯的水解反应的比较
反应关系 催化剂 催化剂的其他作用 酯化反应 CH3COOH+C2H5OH浓硫酸 吸水、提高CH3COOH和△催化剂△
酯的水解反应 CH3COOC2H5+H2O 稀硫酸或NaOH溶液 NaOH中和酯水解生成的羧