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药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案

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6、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系?

答:醌类化合物多具有酚羟基,呈酸性,易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。一般规律如下:

(1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。

(2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上,属插烯酸结构,酸性与羧基类似。 (3)由于α-羟基蒽醌中的OH与C=O 形成分子内氢键,β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。α-羟基蒽醌的酸性较弱,不溶于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。 (4)羟基数目越多,酸性越强。随着羟基数目的增加,无论α位或β位,其酸性都有一定程度的增强。

蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为:含COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH。据此可采用pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物:用碱性不同的水溶液(5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液)依次提取,其结果为酸性较强的化合物(带COOH或二个β-OH)被碳酸氢钠提出;酸性较弱的化合物(带一个β-OH)被碳酸钠提出;酸性更弱的化合物(带二个或多个α-OH)只能被1%氢氧化钠提出;酸性最弱的化合物(带一个α-OH)则只能溶于5%氢氧化钠。

7、丹参醌Ⅱ、大黄酸、茜草素的结构分别是什么?大黄酸具有哪些显色反应?

OOHOOH CH3O OCH3 COOH

OCH3 丹参酮ⅡA 大黄酸

OOHOHO茜草素

大黄酸的显色反应(1)Mg(AC)2反应:橙红色(2)Borntrager反应:红色

8、蒽醌类化合物的紫外光谱?

蒽醌母核可划分成具有苯甲酰基结构的部分和具有醌样结构的部分。苯甲酰基结构部分给出第II和IV峰,醌样结构部分给出第III和V峰。5个吸收谱带范围大致如下:230nm左右(第Ⅰ峰)、240~260nm(第Ⅱ峰)、262~295nm(第Ⅲ峰)、305~389nm(第Ⅳ峰)、400nm以上(第Ⅴ峰)。

第四章

一、名词解释 1、黄酮类化合物

黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物,现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、D;2、A;3、C;4、A;5、C 1、NaBH4反应阳性的是()

A.黄酮醇类 B.黄酮类 C.异黄酮类 D.二氢黄酮类

2、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中,若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱,则表明结构中()

A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH,无5-OH C. 无3-OH或5-OH(或均被取代) D. 有5-OH,无3-OH 3、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是

A.盐酸——镁粉反应 B.锆盐——柠檬酸反应 C.四氢硼钠反应 D.氯化锶反应

4、黄酮类化合物的紫外光谱中,峰带I很强,而带Ⅱ很弱的化合物是 A.查耳酮 B.异黄酮 C.黄酮醇 D.黄酮

5、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中,若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱,则表明结构中:

A. 无3-OH或5-OH(或均被取代) B. 有3-OH,无5-OH C. 有3-OH或5-OH D. 有5-OH,无3-OH 6、A;7、C;8、C;9、D;10、A;

6、下列化合物用pH梯度法进行分离时,从EtOAc中,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取,先后萃取出的顺序应为:

HOOOHOCH3OHO①OOCH3O②OOHOOHO③

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②

7、采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是

A.碳酸氢钠 B.碳酸钠 C.石灰乳 D.氢氧化钠

8、某中药水提取液中,在进行HCl-Mg粉反应时,加入Mg粉无颜色变化,加入浓HCl则有颜色变化,只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:

A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类 9、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为: ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 10、盐酸-镁粉反应呈阴性反应的是:

A. 查耳酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D.黄酮醇 11、A;12、B;13、A;14 C;15、D; 11、分离黄酮类化合物不宜使用的吸附剂是:

A. 氧化铝 B. 硅胶 C. 聚酰胺 D.大孔树脂

12、黄酮类化合物的紫外光谱中,峰带Ⅱ很强,而带I很弱的化合物是 A.查耳酮 B.异黄酮 C.黄酮醇 D.黄酮

13、在某一化合物的UV光谱中,加入NaOMe时带I出现40~60nm红移,则该化合物有:

A.4’-OH B.3-OH C.7-OH D.5-OH

14、在某一化合物的UV光谱中,加入NaOMe时带I出现40~60nm红移,则该化合物有:

A.3’-OH B.3-OH C.4’-OH D.5-OH

15、黄酮类化合物的紫外光谱中,峰带Ⅱ很强,而带I很弱的化合物是 A.查耳酮 B.黄酮醇 C.黄酮 D.二氢黄酮 16、A;17、A;18、D;19、D;20、C; 16、与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为:

A. 二氢黄酮 B. 苯醌 C. 萘醌 D. 香豆素

17、.某中药中含有黄酮类成分,加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物,再加入2%枸橼酸甲醇溶液后,如果黄色不减褪,显示有()。 A. 3-OH B.4’-OH C. 5-OH D. 7-OH

18、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶剂洗脱时,最后被洗脱出来的是:

19、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为: ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 20、四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂,只作用于:

A. 黄酮 B.黄酮醇 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 21、A;22、C;23、B;24、D;25、A; 21、盐酸-镁粉反应阳性的是()

A.黄酮醇类 B.查耳酮 C.儿茶素 D.异黄酮类

22、下列黄酮类化合物在水中溶解度最大的是:

A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 黄酮类

23、黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型,在这些类型中,有一类的三碳链部分结构不成环,这类化合物为:

A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类 24、下列化合物中,为二氢异黄酮的是:

OOOHOAOOBOOCD

25、与1%三氯化铝反应阳性的是()

药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案

6、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系?答:醌类化合物多具有酚羟基,呈酸性,易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。一般规律如下:(1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。(2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上,属插烯酸结构,酸性与羧基类似。(3)由于α-羟
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