2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练
1、医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：
已知：Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分；
请回答下列问题：
(1)芳香烃A的质谱图如图，其名称是________。
(2)E中所含官能团的名称是________。 (3)由A制备F的反应类型是________。
(4)C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是______________________________________________。
(5)反应②中试剂ⅱ是________(填序号)。 a．高锰酸钾酸性溶液 b．氢氧化钠溶液
(6)写出反应③的化学方程式___________________________________。 (7)J
有多种同分异构体，写出其中所有符合下列条件的结构简式
_____________________________________________________________。
a．为苯的邻位二元取代物，且与FeCl3溶液可以发生显色反应 b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应
(8)以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷
()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂
和反应条件)：___________________________________
______________________________________________________________。
答案：(1)甲苯 (2)氨基、酯基 (3)取代反应
2、有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两
种物质的路线如下：
试剂 aF催化剂，MnO2/H2SO4CH=CHCOOH肉桂酸试剂 b浓 H2SO4，( C12H12O2 )GCH3浓HNO3/浓H2SO4，COONa试剂 cABr2/FeBr3BC i. NaOHii. HClDFe/HClE试剂 dOHNH2PAS—Na
已知：OOOCCH2R①②③
CHONO2CH3RCH2C催化剂，Fe/HClCH=CCOOH(R= )CH3或HR
NH2COOHKMnO4/H+回答下列问题：
CH3（1）生成A的反应类型是 。
（2）F中含氧官能团的名称是 ；试剂a的结构简式为 。 （3）写出由A生成B的化学方程式： 。
（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b
生成G的化学方程式： 。
（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是 （填字母序号）。 a．NaHCO3b．NaOH c．Na2CO3
（6）写出C与NaOH反应的化学方程式 。 （7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种。 a．苯环上有三个取代基；
b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg。
来源学科网ZXXK]
由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式（任写一种即可） 。
答案（1）取代反应（或硝化反应）
OOCHCHCOOHCH3COCCH3 （2）醛基CHO知：①②③CH3催化剂CH3FeBr3+ Br2NO2Fe/HClNH2Br+HBr（3）
CH3NO2KMnO4/H+NO2COOH（2分）
浓H2SO4CHCHCOOCH2CHCH2+H2OCHCHCOOH+CH2CHCH2OH（4）
（写“→”不扣分）（2分） （5）a
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