好文档 - 专业文书写作范文服务资料分享网站

有机化学人名反应机理

天下 分享 时间: 加入收藏 我要投稿 点赞

有机化学人名反应 Beckmann 重排 Birch 还原 Cannizzaro 反应 Clemmensen 还原 Darzens 反应 Favorskii 重排 Fries 重排 Chichibabin 反应 Cope 重排 Dieckmann 缩合反应 Favorskii 反应 Gabriel 合成法 Hinsberg 反应 Claisen 酯缩合反应 Claisen重排 Curtius 反应 Diels-Alder 反应 Dakin 反应 Demjanov 重排 Friedel-Crafts酰Friedel-Crafts烷基化反应 基化反应 Gattermann-Koch Hell-Volhard-Zelinski Gattermann 反应 反应 反应 Hofmann 烷基化 Koble-Schmitt 反应 Hofmann 消除反Hofmann 重排(降解) Knoevenagel 反应 应 Leuckart 反应 Lossen 反应 Mannich 反应 Reformatsky 反应 Sandmeyer 反应 Tiffeneau-Demjanov 重排 Meerwein-Ponndorf Michael 加成反应 Oppenauer 氧化 反应 Reimer-Tiemann 反Robinson 缩环反应 应 Schiemann 反应 Ullmann反应 Wittig-Horner 反应 Schmidt反应 Vilsmeier 反应 Wittig 反应 Rosenmund 还原 Skraup 合成法 Wagner-Meerwein 重Williamson 合成法 排 Wolff-Kishner-黄鸣龙反应

1.Beckmann 重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理 : 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处

于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

2. Birch 还原

反应实例

3.

Cannizzaro 反应

4.反应实例

4. Chichibabin反应

反应实例

吡啶类化合物不易进行硝化,用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。 本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法,广泛适用于各种氮杂芳环, 如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。

5. Claisen 酯缩合反应

二元羧酸酯的分子内酯缩合见 Dieckmann 缩合反应。

反应机理

反应实例

6. Claisen重排

烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。

当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。

交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用??-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排,重排后??-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是??碳原子与苯环相连。 芳环上取代基的电子效应对重排无影响。

取代的烯丙基芳基醚重排时,无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。

反应实例

有机化学人名反应机理

有机化学人名反应Beckmann重排Birch还原Cannizzaro反应Clemmensen还原Darzens反应Favorskii重排Fries重排Chichibabin反应Cope重排Dieckmann缩合反应Favorskii反应Gabriel合成法Hinsberg反应Clais
推荐度:
点击下载文档文档为doc格式
3let70w3lk25ui618hzt
领取福利

微信扫码领取福利

微信扫码分享