第11题 有机合成与推断题
[学科素养评价]
1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治
疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：
稀NaOH溶液
已知：RCHO＋R1CH2CHO――→△
(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为________。
(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。
(3)
写
出
D
与
NaOH
溶
液
反
应
的
化
学
方
程
式
：
________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。
①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl3溶液发生显色反应
③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基
(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。 解析：由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是
，由C转化为D的反应条件知，D为
，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知
F的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、
，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱
有6个峰的物质的结构简式为。
答案：(1)O2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应
咖啡酸乙酯
O2CH3CHO
(5)CH2===CH2PdCl――→CH――→ 3CHO－CuCl稀NaOH溶液，△
2
2
①新制Cu?OH?2悬浊液，△
＋CH3CH===CHCHO――→ ②HCH3CH===CHCOOH
2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
Zn?Hg?/HCl
已知：①CH3COCH2R――→CH3CH2CH2R ②B～F苯环上均只有两个取代基 回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。
(2)E→F的反应类型是________，G的分子式为________。
(3)D的结构简式为________________________________________________。
(4)反应B→C的化学方程式为_________________________________________ __________________________________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式：________。
(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原
料制备4-苄基苯酚的合成路线(无机试剂任用)。
解析：由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为
，逆推可知A为CH3CHO。C发生信息①中还原反应生成D为
，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、
酸化得到E为
，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生
分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为
，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成
美托洛尔。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，一种符合要求的W的结构简式：
(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成
，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。
答案：(1)乙醛 羟基、羰基 (2)取代反应 C12H16O3
3．结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示：
已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；
稀NaOH溶液
③R—CHO＋R′CH2CHO――→ △
ZnBr2＋R—CH===CH—COOH。
(1)C
中含氧官能团的名称为________，E
的结构简式为
______________________________。
(2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式：______________________________ ________________________________________________________________________________________________________。
(3)在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是
________________________________________________________________________。 (4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3)，写出H满足下列条件的同分异构体的结构简
式
：
______________________________________________________
________________________________________________________________________。
a．与氯化铁溶液发生显色反应；b.苯环上的一氯取代物只有一种；c.与足量的氢氧化钠溶液反应，1 mol可消耗3 mol NaOH。
解析：A是苯的同系物，设分子式为CnH2n－6，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46，其相对分子质量为46×2＝92，即14n－6＝92，解得n＝7，故A为
，
A氧化为B，B与CH3CHO反应得到C，B与CHCl3反应得到G，结合已知中给出的②③可知B
为，C为，G为，G与CH3COOH
发生酯化反应得到结晶玫瑰。C与Br2发生加成反应得到D，D为
，D氧化得到E为，结合已
知给出的反应④可知F是，F发生加聚反应得到M为
(通用版)2020新高考化学复习第11题有机合成与推断题练习
