第六章 醇酚醚
思考与练习
6-1写出下列醇的构造式。 CH 3
CH⑴ CH 3 CH 2 CH 2 2 CHCH 2 OH ⑵ CH 3 CH CHCCH 2 OH
CH3CH3
⑶ HO C 2 H 5 ⑷ CH3CCCH3 OH OH6-2用系统命名法命名下列醇。
⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇 ⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？
巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH3)3CONa＞ (CH3CH2)2CHONa＞CH3CH2CH2ONa＞CH3ONa 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？
醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。 6-7什么是查依采夫规则？
查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H2O、HX），生成含烷基较多的烯烃。 6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？
叔醇分子中由于没有α-H，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。 6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？
酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。 ⑵＞⑷＞⑶＞⑴
6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴ CH ⑵
3CH3CH3ClFeCl3××蓝紫色FeCl3OHOH 蓝紫色Cl6-13完成下列化学反应式。
1
⑴ OH ONa ⑵
+ NaOHClCOOHClH2SO485℃+ H2OCOOHOCCH3+ CH3COOHOOH+(CH3CO)2O6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。
开封的苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。 6-15为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？
苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为-OH是致活基团，使酚的亲电取代反应比苯更易进行。
6-16单醚与混醚在结构上有何不同？
单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。 6-17命名下列化合物。
⑴ 甲醚 ⑵ 3-甲氧基-1-丙烯(或甲基烯丙基醚) ⑶ 对甲基苯甲醚 ⑷ 3-甲氧基-2-乙氧基戊烷 6-18醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？
醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。威廉森合成法既可合成单醚，也可合成混醚，醇脱水法只适用于制单醚。 6-19选择适当的原料合成下列化合物。 ⑴ 2CH3CH2CH2CH2OH ⑵
⑶ CH3Cl+CH3CHONa
CH3CH3OCHCH3+ NaBrCH3H2SO4140℃CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2OONa+CH2ClCH2O6-20醚为什么可溶于浓的强酸中？
醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅羊 盐，使醚可溶于浓的强酸中。
6-21醚键的断裂有什么规律？
醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，含碳原子较多的烷基形成醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。 6-22如何检验醚中是否有过氧化物存在？
检验醚中是否有过氧化物存在，可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。 6-23完成下列化学反应式。
⑴ CH3CH2OCH2CH3 +HI⑵
OCH2CH3+HICH3CH2OH+CH3CH2IOH+CH3CH2I习题
2
1.填空
⑴ sp3杂化的碳原子；极性。 ⑵ p-π共轭；弱；强；NaHCO3；CO2 ⑶ 氢键；大。
⑷ 醇；醛；酮
⑸ 淀粉-KI；蓝色；FeSO4；Na2SO3；Na；对苯二酚 ⑹ 碱；氧化剂；还原剂； 钠、镁 ⑺ 结晶醇；无水CaCl2；无水MgCl2 ⑻ 卤甲烷；叔丁基醇钠 ⑼ 来苏儿；煤酚皂 ⑽ K2Cr2O7/H+；橙红；绿色 2. 选择
⑴ A ⑵ C ⑶ D ⑷ C ⑸ A ⑹ B ⑺ D ⑻ C ⑼ A ⑽ B 3. 完成下列化学反应式。
C2H5C2H5⑴ 浓H2SO4CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CHCCH3 170℃OH
MgPBr3CHBr2CH2OH⑵
绝对乙醚KMnO4+H,CH3CH2COOH+C2H5COCH3CH2MgBr
⑶ CH3CHCH2CH3OH
OHNaOH⑷ ⑸ ⑹ CH2
⑺ CH3CH2CH2OH4. 简答
CH2+H2O磷酸硅藻土7MPa,300℃K2Cr2O7H+HBrCH3CHCH2CH3BrONaCO2+H2ONaOH醇CH3CHCHCH3BrOHNO2溴水NO2OHNaOHNO2ONaCH3CH2BrBrHIOHBrNO2OHCHCHI32+OCH2CH3 CH3CH2OH浓H2SO4140℃+C2H5OC2H5CH3CH2CHOK2Cr2O7HCH3CH2COOH⑴ B路线最合理。A路线(CH3)3C-Br易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚；C路线得到混合物，且叔醇易消除。
⑵ A 在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；
CH3NaCH3COHCH3CH3CH3CH2BrCH3CONaCH3OHCH3CH3COCH2CH3+NaBrCH3C6H14O制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。
B 在乙醇与Na反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中
3
(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第六章
