第六章 醇酚醚
思考与练
6-1 习
写出下列醇的构造式。 CH3
⑴ CH3CH2CH2CH2CHCH2OH
⑵ CH3CH CHCCH 2OH
CH3 CH3
CH3CH3
⑶ ⑷ CH
HO C2H5 3 C C CH3
OH OH 6-2 用系统命名法命名下列醇。 ⑴ 2,4- 二甲基 -4- ⑵ 2-甲基 -2-丙醇 ⑶ 3-乙基 -3-丁烯-
己醇⑷ 2- 苯基 -1- ⑸ 2-醇2- 溴丙醇 ⑹ 2, 2-二甲基 -1,3- 丙
6-3 乙醇二醇
将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？ 巴豆醛催化加氢得不到巴豆 醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4 将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5 将下列物质按碱性由大到小排列。
（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞CH3CH2CH2ONa＞CH3ONa
6-6 醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？ 醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成 烯烃。6-7 什么是查依采夫规则？ 查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的
羟基（或卤原子）与含氢少的
氢脱去一个小分子（ H2O、HX ），生成含β-碳原子
烷基较多的烯烃。 上的
6-8
叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？ 叔醇分子中由于没有 α- H，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9
从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 π键形成 p-π共轭体系， 使苯环更易发生取代反应， 易离去。 也使羟基上的氢
更
6-10 命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3- 二硝基苯酚
6-11 将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。 ⑵＞⑷＞⑶＞ 6-12 ⑴ 试用化学方法鉴别下列化合Cl 物。 ⑴ ⑵
H3 FeCl3 FeCl3 OH
蓝紫色
蓝紫色
Cl
6-13 完成下列化学反应式。
1
OH
+ NaOH + NaOH
Cl
ONa
+ H2O
2
Cl
COOH
OH + (CH3CO)2O
H2SO4 85℃
COOH
OCCH3 + CH 3COOH
6-14 纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。 开封的
苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。
6-15 为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？ 苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容
易进行，是因为 -OH 是致活基团，使酚的亲电取代 反应比苯更易进行。
6-16 单醚与混醚在结构上有何不同？ 单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚
的两个烃基不同。
6-17 命名下列化合物。
⑴ 甲醚
⑶ 对甲基苯甲醚
⑵ 3- 甲氧基 -1- 丙烯 （ 或甲基烯丙基醚 ） ⑷ 3- 甲氧基 -2- 乙氧基戊烷
6-18 醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？ 醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱
水法两种。 威廉森合成法既可合成单醚， 也可合成混 醚，醇脱水法只适用于制单醚。
6-19 选择适当的原料合成下列化合物。
H2SO4
⑴
2CH3CH2CH2CH2OH 140 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O
℃
CH2Cl
⑶ CH3Cl + CH 3CHONa
CH3
O CHCH3
+ NaBr
CH3
形成钅 强酸中。
CH3
羊 盐，使醚可溶于浓的
6-20 醚为什么可溶于浓的强酸中？ 醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，
6-21 醚键的断裂有什么规律？
醚键的断裂的规律是： 通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷， 含碳原子较多的烷基形成 醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。
6-22 如何检验醚中是否有过氧化物存在？ 检验醚中是否有过氧化物存在， 可用淀粉碘化钾试
纸， 若试纸变蓝， 说明有过氧化物存在。
6-23 完成下列化学反应式。
CH3CH2OCH2CH3 + HI
⑴⑵
CH3CH2OH +CH3CH2I
OH + CH3CH2I
OCH2CH3 + HI
习题
2
1. 填空
3
⑴ sp 杂化的碳原子；极性。
⑵ p-π共轭；弱；强； NaHCO 3； CO2
⑷ 醇；醛；酮
⑸ 淀粉 -KI ；蓝色； FeSO4； Na2SO3；Na；对苯二酚 ⑹ 碱；氧化剂；还原剂； 钠、镁 ⑺ 结晶醇；无水 CaCl2 ；无水 MgCl 2 ⑻ 卤甲烷；叔丁基醇钠 ⑼ 来苏儿；煤酚皂
⑽ K2Cr2O7/H；橙红；绿色 2. 选择 ⑴ A ⑵ C
⑺ D ⑻ C ⑼ A ⑽ B
+
3. 完成下列化学反应
⑴
2SO4
C2H5
CH 3CH 2CHCHCH 3 170℃
OH
⑵ CH2OH
式。
浓 H
C2H5
CH3CH2CH CCH3 CH2 Br
NaOH
醇
KMnO 4
H,
+
CH3CH2COOH +C2H5COCH3
PBr3
绝对乙醚
CH2MgBr CH3CH CHCH3
B
CH3CHCH 2CH 3
OH
OH
HBr
CH3CHCH2CH3
Br ONa NO2
CO2+H2O
NaOH
OH 溴水 NO2
OCH2CH3
HI
NO2
OH NaOH
ONa
CH3CH 2Br
OH Br NO2
OH CH3CH2I
+
CH
2 2 + HO
CH
2
磷酸硅藻土 7MPa,300
K
浓H
2SO4
CH3CH2OH
K
3
2
C2H5OC2H5
2 27
2
⑺ CH3CH2CH2OH
2 2 7
CrO
CHCHCHO H+
140℃
Cr
O
+
2 7
CH3CH2COOH
4. 简答
⑴ B 路线最合理。 A 路线(CH3)3C-Br 易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚； C 路线
得到混合物，且叔醇易消除。
⑵ A 在叔丁醇中加入金属钠，当 Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到
H
C 6H 14O；
CH3
Na
CH3
3 2
CHC OH
CH3
3CH3C ONa OH CH3
CH3
CH 3CH2Br CH3C OCH2CH3 +NaBr
CH3
C
614
HO
制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。
B 在乙醇与 Na 反应的混合物中加入 2-甲基 -2- 溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物
中
3
(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第六章
