如
(2)醇的催化氧化反应规律
不能发生消去反应。
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
演练二 醇、酚的性质及有机推断
3．(2020·武昌高三模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇分子中有两种官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
解析：选D。芥子醇分子中的官能团分别为碳碳双键、醚键和羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应，消耗1 mol Br2；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成反应、取代反应和氧化反应。
4．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量
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的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
解析：选D。儿茶素A的分子中含有两个苯环，1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na；酚羟基邻、对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。
5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B分子中苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A为_______________________________________________； B为________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出A与金属钠反应的化学方程式：____________________________________ ________________________________________________________________________。 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。 解析：依据分子式C7H8O可知，A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH。A不溶于NaOH溶液，说明A
为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B能溶于NaOH溶液，且能与适量
溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子中苯环上一溴代物有两种结构，则B为
。(3)
反应生成H2的物质的量关系分别为
、H2O与金属钠
2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分
别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
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考点二 醛、羧酸、酯
[知识梳理]
一、醛
1．概念：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的物理性质 物质 甲醛 乙醛 颜色 无色 无色 气味 刺激性气味 刺激性气味 状态 气体 液体 密度 — 比水小 水溶性 易溶于水 易溶于水 3.醛的化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系如下：
氧化氧化醇还原醛――→羧酸
（1）醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
（2）醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 （3）银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
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（4）醛与银氨溶液反应的定量关系：RCHO～2Ag，HCHO～4Ag。 二、羧酸
1．概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为 —COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸与乙酸的分子组成和结构
物质 甲酸 乙酸 3.乙酸的物理性质 具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于其熔点(16.6 ℃)时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
4．乙酸的化学性质 (1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，能使紫色石蕊试液变红，在水中的电离方程式为CH3COOH
CH3COO＋H。
－
＋
分子式 CH2O2 C2H4O2 结构简式 HCOOH CH3COOH 官能团 —COOH和—CHO —COOH (2)酯化反应
CH3COOH和C2H5OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH＋H2O。
三、酯
1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。简写为RCOOR′，官能团为
18
18
浓H2SO418
CH3COOC2H5
△(R′)。
2．物理性质 低级酯
——具有芳香气味的液体——密度一般比水小
——水中难溶，有机溶剂中易溶
3．化学性质
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酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
四、酯化反应的五大类型(热点知识) 1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸
△CH3COOC2H5＋H2O。
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
浓硫酸△
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH＋2CH3CH2OH
浓硫酸△
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯，如
HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH
浓硫酸
△
HOOCCOOCH2CH2OH(普通酯)＋H2O，
，nHOOC—COOH＋
nHOCH2CH2OH
催化剂
＋(2n－1)H2O。
5．羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯，如
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新人教2021版高考化学一轮复习第11章有机化学基础必修2+选修5第34讲烃的含氧衍生物学案
