第34讲 烃的含氧衍生物
考点一 醇、酚
[知识梳理]
一、醇、酚的概念
1．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇分子的通式为CnH2n＋2
O(n≥1)。
2．酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(3．醇的分类
)。
二、醇的物理性质的递变规律 物理性质 密度 递变规律 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 沸点 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 －3三、苯酚的物理性质 1．纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化而呈粉红色。
2．常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65__℃时，能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
3．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再
1
用水冲洗。
四、醇、酚的化学性质
1．以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
反应 与活泼金属反应 催化氧化反应 与氢卤酸反应 分子间脱水反应 分子内脱水反应 断裂的化学键 ① ①③ ② ①或② ②⑤ 化学方程式 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ Cu或Ag2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △△CH3CH2OH＋HBr――→ CH3CH2Br＋H2O 浓硫酸2CH3CH2OH140 ℃――→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 浓硫酸CH3CH2OH170 ℃――→ CH2===CH2↑＋H2O CH3COOH＋HOCH2CH3H2O 2.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基的化学性质比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，酚中苯环上的氢的化学性质比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚的电离方程式为C6H5OH液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式为
C6H5O＋H，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶
－
＋
酯化反应 ① 浓硫酸△ CH3COOCH2CH3＋；
苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式为
。
2
不与NaHCO3溶液反应。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。( )
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。( )
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( ) (5)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤。( )
(6)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。( )
(7) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( (8)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。( ) (9)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)√ 2．(教材改编题)现有以下物质：
CH2=== CH—CH2OH
)
3
回答下列问题：
(1)其中属于脂肪醇的为____________(填序号，下同)，属于芳香醇的为________，属于酚类的为________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的为________。 (3)其中互为同分异构体的为________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型：______________________________________ _______________________________________________________________(任写三种)。 答案：(1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④
(4)取代反应(酯化反应)、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应(任写三种即可)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 实例 官能团 结构特点 —OH与链烃基相连 脂肪醇 CH3CH2OH —OH —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)氧化反应 发生显色反应：遇FeCl3溶液显色
演练一 醇的消去反应和催化氧化反应规律
1．(2020·抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
芳香醇 酚 (1)与钠反应；(2)取代反应； 主要化学性质 (3)消去反应；(4)氧化反应； (5)酯化反应；(6)脱水反应 将红热的铜丝插入醇中，有刺激性气味产生(生成醛或酮) 特性 4
解析：选C。发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合。
2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。
(3)能发生消去反应且生成两种有机产物的是________。
解析：(1)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意；(2)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“
”，②符合题意；(3)若与羟基相连的碳原子
的邻位碳原子上有两种不同化学环境的氢原子，则发生消去反应时，可以得到两种有机产物，②符合题意。
答案：(1)①③ (2)② (3)②
醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
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新人教2021版高考化学一轮复习第11章有机化学基础必修2+选修5第34讲烃的含氧衍生物学案
