有机化学考研3版有机化学考研2021真题库二
第一部分 名校考研真题及详解
说明：本部分从指定胡宏纹的《有机化学》（第3版）为考研参考书目的名校历年考研真题中挑选最具代表性的部分，并对其进行了详细的解答。所选考研真题既注重对基础知识的掌握，让学员具有扎实的专业基础；又对一些重难点部分（包括教材中未涉及到的知识点）进行详细阐释，以使学员不遗漏任何一个重要知识点。
第16章 杂环化合物
一、选择题
1下列化合物在水中的碱性，（ ）最强。[大连理工大学2004研]
【答案】（B）查看答案
【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂
肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。 2反应：2-苯基噻吩
的主要产物是（ ）。[武汉大学2004研]
【答案】（C）查看答案
【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反
应主要发生在α位，所以2-取代噻吩反应主要发生在C5上。 3下列化合物中芳香性最好的是（ ）。[华中科技大学2003研]
【答案】（A）查看答案
【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近，故噻吩的芳香性最好。
4比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（ ），最慢的是（ ）。[云南大学2003研]
【答案】（A）；（C）查看答案
【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲
电取代反应．呋喃中的电子云密度比苯大很多，甲氧基苯的电子云密度比苯大，而吡啶中的电子云密度比苯低。 二、填空题
1完成下列反应式。[复旦大学2001研]
【答案】
【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁，或与五氧化二砷等氧化剂作用，生
成喹啉。
2完成下列反应式。[武汉理工大学2004研]
【答案】
【解析】噻吩的亲电反应活性比苯强，反应主要发生在α位，可卤化、硝化、
磺化、烷基化和酰基化。
3完成下列反应式。[南开大学2000研、
中国科学院-中国科学技术大学2002研、南京大学2003研]
【答案】
【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的
亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
4给出下列化合物结构：β氯代呋喃， 。[华中科技大学2004研]
【答案】
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则：。
5写结构式：8-羟基喹啉， 。[天津大学2000研、浙江大学2003研、大连理工大学2004研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：。 6完成下列反应式。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H
有一定的酸性，在强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）查看答案
【解析】注意毗啶环上的编号规则。 8完成下列反应式。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时
含有吡啶基和苯基时，硝化反应主要发生要苯环上。 三、简答题
1写出下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
2完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。[复旦大学2004研]
答：
3由噻吩和不超过2个C原子的有机原料合成。[中科院-中国科学技术大学2006研]
答：噻吩通过与酸酐发生酰基化反应连上羰基，通过与甲醛仲胺反应增长碳链，最后将羰基还原为羟基反应完成。合成过程为：
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