有机化学考研3版有机化学考研2021真题库二
第一部分 名校考研真题及详解
说明:本部分从指定胡宏纹的《有机化学》(第3版)为考研参考书目的名校历年考研真题中挑选最具代表性的部分,并对其进行了详细的解答。所选考研真题既注重对基础知识的掌握,让学员具有扎实的专业基础;又对一些重难点部分(包括教材中未涉及到的知识点)进行详细阐释,以使学员不遗漏任何一个重要知识点。
第16章 杂环化合物
一、选择题
1下列化合物在水中的碱性,( )最强。[大连理工大学2004研]
【答案】(B)查看答案
【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多,碱性强弱顺序为:脂
肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。 2反应:2-苯基噻吩
的主要产物是( )。[武汉大学2004研]
【答案】(C)查看答案
【解析】噻吩的电子云密度比苯高,故其比苯更易发生酰基化反应,且反
应主要发生在α位,所以2-取代噻吩反应主要发生在C5上。 3下列化合物中芳香性最好的是( )。[华中科技大学2003研]
【答案】(A)查看答案
【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近,故噻吩的芳香性最好。
4比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。[云南大学2003研]
【答案】(A);(C)查看答案
【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲
电取代反应.呋喃中的电子云密度比苯大很多,甲氧基苯的电子云密度比苯大,而吡啶中的电子云密度比苯低。 二、填空题
1完成下列反应式。[复旦大学2001研]
【答案】
【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁,或与五氧化二砷等氧化剂作用,生
成喹啉。
2完成下列反应式。[武汉理工大学2004研]
【答案】
【解析】噻吩的亲电反应活性比苯强,反应主要发生在α位,可卤化、硝化、
磺化、烷基化和酰基化。
3完成下列反应式。[南开大学2000研、
中国科学院-中国科学技术大学2002研、南京大学2003研]
【答案】
【解析】在强酸作用下,杂环上氮原子接受质子,带正电荷,故杂环上的
亲电取代反应比较困难,反应主要发生在苯环上。
4给出下列化合物结构:β氯代呋喃, 。[华中科技大学2004研]
【答案】
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则:。
5写结构式:8-羟基喹啉, 。[天津大学2000研、浙江大学2003研、大连理工大学2004研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则:。 6完成下列反应式。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2,4,6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼,其α-H
有一定的酸性,在强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名:, 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶(或β溴代吡啶)查看答案
【解析】注意毗啶环上的编号规则。 8完成下列反应式。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应,且反应主要发生在α位;当分子中同时
含有吡啶基和苯基时,硝化反应主要发生要苯环上。 三、简答题
1写出下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答:反应产物脱除溴原子后形成中间产物,苯环上缺一个质子,KNH2中的氮原子上有未共用的电子对,因此可以取代到苯环上,反应为:
2完成下列目标化合物的合成(其他必需的无机与有机试剂任选)。[复旦大学2004研]
答:
3由噻吩和不超过2个C原子的有机原料合成。[中科院-中国科学技术大学2006研]
答:噻吩通过与酸酐发生酰基化反应连上羰基,通过与甲醛仲胺反应增长碳链,最后将羰基还原为羟基反应完成。合成过程为:
有机化学考研3版有机化学考研2021考研真题库二
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