C.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D.合成顺丁橡胶(答案 C
)的单体是CH2==CH—CH==CH2
解析 A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
3.(2018·石家庄联考)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。 已知：R1—CH==CH—R2―――――→R1—CHO＋R2—CHO
O3，Zn/H2O
(1)③的反应条件是______________________________________________________________。 (2)H的名称是__________________________________________________________________。 (3)有机物B和I的关系为________(填字母)。 A.同系物 C.都属于醇类
B.同分异构体 D.都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
反应②________________________________________________________________________， ____________；
反应⑧________________________________________________________________________， ____________；
反应⑨________________________________________________________________________， ____________；
反应⑩________________________________________________________________________， ____________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_____________________________。 答案 (1)NaOH醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C
(4)
＋2NaOH――→水
△
＋2NaBr 取代反应
＋
＋(2n－1)H2O 缩聚反应
――→
催化剂
HOCH2CH2CH2CH2OH――→CH2==CH—CH==CH2＋2H2O 消去反应 △nCH2==CH—CH==CH2――→
一定条件
浓硫酸
CH2—CH==CH—CH2 加聚反应
(5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可) 解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为
――→①
Br2
――――――→②
NaOH水溶液
(A) (B)
―――――――→醇溶液?△?③
NaOH
――→Zn/HO
2
O2
＋
(A) (C) (D)
―――――→④
(D) (I)
H2?催化剂?
―――――→ ⑨
浓硫酸?△?
―———→合成橡胶 ⑩
(J)
一定条件
――――→⑤
H2?催化剂?
―――――→⑦
浓硫酸?△?
(C) (F) (G)
―――――→⑥
O2?催化剂?
―――――→⑧
F?催化剂?
。
(C) (E) (H)
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、
单双键互换。如
的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线
处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
考点三 有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CH3CHO＋HCN――→(2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应；
加成
――→
水解
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH――→△②羟基酸酯化成环：
浓硫酸
＋H2O；
如：
③氨基酸成环：
浓硫酸△
＋H2O；
如：H2NCH2CH2COOH―→④二元羧酸成环：
＋H2O；
如：HOOCCH2CH2COOH――→△
浓硫酸
＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋
一定条件
――→。
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团 引入方法 ①烃、酚的取代； 引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 ①烯烃与水加成； 引入羟基 ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解 ①某些醇或卤代烃的消去； 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； 引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH
O2H2
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 R—CHO――→R—COOH；
O2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――――→CH2==CH2――→Cl—CH2—CH2Cl――→HO—CH2—CH2—OH； －HO＋Cl
2
2
消去加成水解
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
1.完成下列官能团的衍生关系：
R—CH2—Cl―→ ――→ ――→ ―――→RCOOCH2R 答案 R—CH2OH R—CHO RCOOH RCH2OH
2.补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
[O]
[O]
答案
1.(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
2020版高考化学新增分大一轮人教版(全国)讲义：第十一章有机化学基础(选考)第36讲含解析
