。
(3)1 mol B()与足量银氨溶液反应生成2 mol银，质量为216 g。
A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰。
(4)C为苯甲酸，其同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能
发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个取代基，有邻、间、对3种结构。
答案：(1)苯甲醛 羟基
(2)酯化反应(或取代反应) (3)216 4 (4)3
5．(2024·高考全国卷Ⅰ，36，15分)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：____________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是________________。 (5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
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的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，
C与酸性高锰酸钾反应生成D()(将—CH2OH氧化成—COOH)，观察E的结构简
式知，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解
并酸化生成G。结合E、G的结构简式可知F为。(1)A中的官能团为羟基。
(2)根据手性碳原子定义，B中—CH2—上没有手性碳，上没有手性碳，故B分子中
只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。
答案：(1)羟基 (2)
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牢记常见烃的衍生物的转化关系
1．(2024·高考全国卷Ⅲ，36，15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。 (2)
中的官能团名称是________。
(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。
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(4)不同条件对反应④产率的影响如表： 实验 1 2 3 4 5 6 碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP 催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究__________________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：________________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：(1)A的结构简式为，其名称为间苯二酚或1，3-苯二酚。(2)
中的官能团是碳碳双键和羧基。(3)由合成路线可知，反应③为取代反应。W
中含两个苯环、1个碳碳双键，故C原子数为2×6＋2＝14，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知，W分子的不饱和度为4×2＋1＝9，故W分子中H原子数为2×14＋2－2×9＝12，W的分子式为C14H12O4。(4)由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同，碱不同，产率不同；实验4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响；因6个实验的催化剂相同，故还可以
设计实验探究不同的催化剂对反应产率的影响。(5)D为，其同分异构体X
为1 mol 时，与足量Na反应生成2 g H2，则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知，2个羟基在苯环上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X
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的结构简式为、。
答案：(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4
(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)
(6)
2．(2024·高考全国卷Ⅱ，36，15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
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高考化学一轮复习 第11章(必修2+选修5) 第34讲 烃的含氧衍生物学案 新人教版
