上海有机所-2009夏令营笔试题目

保研论坛 互助 分享 活动 朋友

上海有机所2009夏令营笔试题目（回忆版）

一、 写产物（3’×10）（注意立体化学）

COOMe1.

+

COCH3ClNaOCH32.

CH3

NaCNCHO+HN3.

DMF

OO2SSPhLiR1R4. SiMe35. ？

CHO3MgIEt2O(CH3)2CuLi6.

Et2O

1.NaBH4,Et2O7.

2.H2O2,H2O

CHMeOH,MeONa2(COOMe)2+8. O9. ?

1.MCPBA,H2O210. 2.OH-,H2O

Hg2+

1.OH-,H2O2.H3O+,

二、

反应机理（30’）

HO2NaCNCHOCC1．

OH

ONaOH,Br2NHNH22. 2

3. 解释产物不同的反应机理：

OHCH3

HH2SO4H3HO

3CC快

CHO

3

OHHH3C2SO4H3CH3C

慢

HO

O

4. 香豆素的工业合成：

OHOHCHCl3,10%NaOHCHOAc2O,NaOAc

三、

合成（3’×10）

CH3OHOOCOOMe1.

COOMeCOOMeCN2. Br

OO

OOCOOMe

3.

四、

H1 NMR（10’）

写出下列化合物的对应的H1 NMR峰大致化学位移、积分面积比。

CH2CH2OCOCH2CH3