有机化学复习题（含选择题答案） 

1、

2. (CH3)3COH和CH3CH2CH(OH)CH3 3．

OCH3和

OCH3CH2CH2CCH3

四、合成题

1.以苯酚和丙烯为原料合成苯异丙醚五、 请按酸性由强到弱排列下列化合物：

OHNO2OCHCH3CH3

OHCl（C）

OHCH3OHOH（A）

NO2（B）（D）

NO2（E）

第八章 醛 酮

一、选择题

1、下列化合物最容易与HCN发生反应生成α-羟基腈的是（ A ）。

A．三氯乙醛；B．丁酮；C．二苯甲酮；D．苯甲酮 2、下列化合物最容易发生亲核加成反应的是（A ）。

A．甲醛；B．丙酮；C．乙醛；D．苯甲酮 3、在浓NaOH作用下，能发生歧化反应的是（ B ）。 （A）苯乙酮； （B）苯甲醛； （C）丙酮； （D）丙酸 4、下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B ）。

OOHCH2CH2OHCH2CHOA B C DCH3CH2CCH2CH3CH3CHCH2CH3

5、醛、酮发生亲核加成反应的活性受到电子效应和空间效应的影响，下列结构的醛酮亲核加成反应活性最大的是（ A ）。

HRR（A） H

OOORO （B） H （C） H3C （D） R

。 6、下列化合物能与FeCl3反应显色的是（ C ）

A．己醇；B．己酸；C．对甲基苯酚；D．己醛 7. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ A ）。

A. 2-戊酮 B. 2-甲基-1-丙醇 C. 2-甲基丁醛 D. 1-丙醇

8、下列化合物最容易发生亲核加成反应的是（ A ）。

A．三氯乙醛；B．丁酮；C．二苯甲酮；D．苯甲酮 9、下列结构，哪个是半缩酮结构？（B ）

A．

10、下列结构，哪个是半缩醛结构？（ B D ）

A．

11、下列化合物不能发生碘仿反应的是（ C ）。

A、CH3COCH2CH3; B、CH3CH2OH; C、CH3CH2COCH2CH3; D、C6H5COCH3 12、下列羰基化合物能与水形成稳定的加成物的是（ C ）。 A、乙醛；B、苯甲醛；C、三氯乙醛；D、丙酮 13、下列化合物能使FeCl3显色的是（ A ）。

OOOHOH；B．

O；C．

OCH2CH2OHOCHCH3；OHD．

OCH2CH2OH

OH；B．

OOCHCH3；OHOC．

OCH2CH2OH；D．OH

A、CH3COCH2COCH3；B、CH3COCOOH；C、CH3COCH3；D、CH3COCH2CH2COOC2H5 14、下列化合物能使溴水褪色的是（ A ）。

A、CH3COCH2COOCH3； B、CH3COCOOH；

C、CH3COCH3； D、CH3COCH2CH2COOC2H5 15、3-戊烯酸被四氢铝锂还原时得到的主要产物是（ A ）。

A、 CH3CH=CHCH2CH2OH； B、 CH3CH=CHCH2CHO； C、 CH3CH=CHCH2CH3； D、CH3CH2CH2CH2COOH 16、下列化合物不能与I2的NaOH溶液反应生成沉淀的是（ C ）。

A、CH3COCH2CH3; B、CH3CH2OH; C、CH3CH2COCH2CH3; D、C6H5COCH3 17、苯甲醛在碱性溶液中，最可能发生的反应是（ A ）。

A、歧化反应；B、羟醛缩合反应；C、聚合反应；D、亲电取代反应 18、下列化合物沸点由高到低排列次序正确的是（B ）。

A．正丁烷＞丙酮＞正丁醇；B．正丁醇＞丙酮＞正丁烷； C．正丁醇＞正丁烷＞丙酮；D．丙酮＞正丁醇＞正丁烷

19、下列化合物与HCN加成反应活性从小到大次序是（ A ）。 （a） 乙醛；（b）甲醛；（c）三氯乙醛；（d）丙酮

A. d

20、下列化合物发生亲核加成反应由易到难的排列顺序是（ A ）。

A．三氯乙醛＞甲醛＞乙醛＞丙酮；B．三氯乙醛＞丙酮＞乙醛＞甲醛； C．三氯乙醛＞乙醛＞甲醛＞丙酮；D．三氯乙醛＞甲醛＞丙酮＞乙醛 21、下列化合物沸点最高的是（ A ）。

A．苯甲酸；B．苯甲醇；C．甲苯；D．苯甲醛

22、下列化合物与HCN发生反应活性由易到难的排列顺序是（ A ）。

A．三氯乙醛＞甲醛＞乙醛＞丙酮；B．三氯乙醛＞丙酮＞乙醛＞甲醛； C．三氯乙醛＞乙醛＞甲醛＞丙酮；D．三氯乙醛＞甲醛＞丙酮＞乙醛 23.下列化合物中，沸点最高的是（ A ）。 A. 丁酸 B. 丁醛 C. 正丁烷 D. 正丁醇

24. 下列化合物，能还原土伦（Tollens）试剂的是（ D ）。

A.

O B.

OOO C.

OO D.

OCHO

二、完成下列方程式

1、

2、

3. 4．

ONH2OH

浓 NaOHOCHOO(1) C6H5MgBr(2) H2O/H+5.

CCH3

O6．

CHO+CH3CCH3稀 NaOH

7．C6H5CHO

浓 NaOH

8、CH2=CHCHO 9．

OCCH3LiAlH4

I2 / H2O OH-

三、由指定原料合成指定产物

1、 CH3CHOCH3CH=CHCH2OH

COOHOH+CH3CCH3COOOH2SO4

2、CH2=CHCHO → 四、鉴别题

1．2,4-戊二酮和2-戊酮 2．丙酮和丙醛 3．丁醛和丁酮 4．

5．2-戊酮和戊醛

OCH3CH2CH2CCH3和

OOCH3CCH2CCH3

6. CH3COCH2COCH3和CH3COOC2H5 7．苯甲酮和苯甲醛

8、 （1）丙酸、（2）丙醇、（3）丙醛

OHOOH3CCCH3H9、 HCCH2CH3 H3CCCH3

五. 推导结构

1、 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B（C5H10）。

用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A、B、C、D的结构。

2、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为（C6H14O）的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式。

3、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜