第三章 有机化合物
1、 烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
有机物 通式 代表物 结构简式 结构特点 空间结构 物理性质 用途 烷烃 CnH2n+2 甲烷(CH4) CH4 碳碳单键， 链状，饱和烃 正四面体 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 优良燃料，化工原料 烯烃 CnH2n 乙烯(C2H4) CH2＝CH2 碳碳双键（官能团） 链状，不饱和烃 六原子共平面 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 反应条件或可逆符号打不上自己补上：）
苯及其同系物 —— 苯(C6H6) 或 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状 平面正六边形 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水 溶剂，化工原料 有机物 烷烃： 甲烷 ①氧化反应（燃烧） 主 要 化 学 性 质 CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 甲烷相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。也不与强酸强碱反应 烯烃： 乙烯 （ⅰ）燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟） （ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO2）。 应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） 应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 苯 ①氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 + ＋Br2→ -Br ＋HBr ; HO-NO2 ③加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、 ＋3H2――→ 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 Br 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
概念 定义 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式
同分异构体 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 相同 同素异形体 由同种元素组成的不同单质的互称 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 不同 元素符号表示相—— 同，分子式可不同 结构 研究对象 二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
有机物 通式 代表物 结构简式 官能团 物理性质 饱和一元醇 CnH2n+1OH 乙醇 CH3CH2OH或 C2H5OH 羟基：－OH 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质）
有机物 乙醇 主 要 化 学 性 质 ①与Na的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 ②氧化反应 （ⅰ）燃烧CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O （ⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO） 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O 乙酸 ①具有酸的通性： 使紫色石蕊试液变红； 与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 酸性比较：CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱） ②酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O（酸脱羟基醇脱氢） 相似 化合物 不同 化合物 不同 单质 —— 原子 饱和一元羧酸 CnH2n+1COOH 乙酸 CH3COOH 羧基：－COOH 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，与水互溶，无水醋酸又称冰醋酸。
2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH中均有羟基，
由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
O= O=
氢原子活动性 电离情况 酸碱性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 乙醇 水 逐渐增强 碳酸 乙酸 极难电离 中性 反应 不反应 不反应 微弱电离 中性 反应 不反应 部分电离 弱酸性 反应 反应 不反应 部分电离 弱酸性 反应 反应 反应 注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。
3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。 酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。
CH3COOH+C2H5OH实验装置图：
浓硫酸
CH3COOC2H5+H2O △
实验中的注意事项（这是本节知识的考点） 1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。
3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。
5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。 6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。 4、酯化反应与酯水解反应的比较
反应关系 催化剂 浓H2SO4 吸水，提高CH3CH2OH和催化剂的其他作用 CH3COOH的转化率 最佳加热方式 酯化 水解 CH3COOH+C2H5OH △ CH3COOC2H5+H2O 稀H2SO4或NaOH溶液 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 热水浴加热 酒精灯火焰加热
第三章有机化合物知识点归纳总结
