有机化学试题库（六）
有机化学试题库（六）
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
CH1.32.CH2CH=CH23.NCH2CH3
OOC6HCH354.OOH5.6.HCCH3OHC2H5CCHH
7.4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3
– 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.CH2OHONHCHOCHOHOHOOHOOCH3
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—；
e. NO2+
； f CN—
； g. NH3； h. RC+=O
2. 下列化合物中有对映体的是： 。
C3H7OC(CH3)2a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H+5NCOH2H5Ic.d.CH3CH3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.HCOH3HHb.FCH2CH2OHHCH(CH3)2
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
1
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CH3a.=OH+b.c.Na+d.Ne.N 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.b.c.H3CBrCBrCHH3CBrH33CH3CH3 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO2
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
+a.b.+c.CH++3CH=CHCH2d.CH3CHCH2CH3
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
CH31.CH3+HClCH3
2.BrCHCH①(CH2OH)2H+①CH22COCH33CHO②Mg乙醚②H3O+*CH33.CHKMnO4 / H2O3稀 , 冷写出稳定构象4.OHC=NH+CH3CH2
5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH
2
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6.O7.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3
CH3CCH2CH2CH3CCH2CH2Odil. OH
HHBrC6H5+OHE2*8.H3CH5C6
SOCl2Zn - HgHClAlCl39.C6H5CH2CH2COOH
CH3*10.Hn - C3H7COHSOCl2
OHOH11.OHNO212.S*13.PBr3
Br2HOAc
①C6H5CH2MgBr+②H3OCH3CHCC6H5O/纯 醚
C6H5C2H514.HHC2H5hν
+COOCH3COOCH315.
四、用化学方法鉴别（5分）： 乙 醛 三甲基丙 烯 醛 乙醛
异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15分）：
3
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1.+Br2NaBr - H2OBrHHBr+BrHHOH
O2.CH3O+CH2=CHOCCH3EtONaEtOHOH+OCH3O
3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3HH3CCH3C=CH2CH3
六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：
CH CHCH=3(1)
CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3(2)
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？
a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；
在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
4
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有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3
– 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.CH2OHONHCHOCHOHOHOOHOOCH3
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。
OH3.a.HCH(CH3C3)2HOHb.FHHH
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）
＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
O1.(CH3)2CHC(CH3)22.OOClCHBrMgCH3CCH2CH2CHCH32CH2CCH3;OH3.OH4.O2C=CH2OHCNHCH5.CH2=CHCH2CH3OCH2CH3CH3CH3H3C6.CCH2CH37.CH38.CC6H5CH3OH5C6CH 5
大学有机化学题库6
