第三节 卤代烃
基 础 巩 固
一、选择题
1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )
A．CH3—CH2—CH2—Cl B．
C．CH3—CH2—CH2—Br D．
解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )
A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发 B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质
C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的
解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )
A．3种 C．5种
B．4种 D．6种
解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )
A．CH3CH2Br B．
C． D．
解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为
，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选
项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
解析：A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH==CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH==CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2==CHCH2CH2CH3和CH3CH==CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃
。
6．有机物CH3CH==CHCl可发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应，正确的是( C )
A．以上反应均可发生 C．只有⑥不能发生 二、非选择题
7．根据下面的反应路线及所给信息填空：
Cl2、光照
NaOH、乙醇、△
Br2的CCl4溶液
B．只有⑦不能发生 D．只有②不能发生
A――→ ①B,④
――→②――→③
(一氯环己烷) (1,3－环己二烯) (1)A的结构简式是__
__，名称是__环己烷__。
(2)①的反应类型是__取代反应__，③的反应类型是__加成反应__。
(3)反应④的化学方程式是__
解析：由反应①A在光照条件下与Cl2应发生取代反应得
__。
，从而推知A的结构
简式为；反应②是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成；反
应③应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B：；反应④是
。
在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应，脱去2个HBr分子得到
8．现通过以下步骤由制取。已知反应过程为→A―→B―→
―→C―→。
(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型(a：取代反应；b：加成反应；c：消去反应，只填字母)__bcbcb__。
(2)写出A―→B反应所需的试剂和条件：__NaOH醇溶液，加热__。
(3)写出―→C―→的化学反应方程式__
＋2NaOH――→△
醇
＋2NaCl＋2H2O；＋2Cl2―→__。
9．(2019·河北邢台一中高二上学期第三次月考，28)已知：CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4(浓)――→CH3CH2Br＋NaHSO4 ＋H2O。实验室制备溴乙烷(沸点为38.4 ℃) 的装置如图：圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL浓硫酸，然后加入研细的10.3 g溴化钠和几粒碎瓷片，小火加热，使NaBr充分反应。
△
(1)反应时若温度过高会降低溴乙烷的产率，原因是__溴乙烷的沸点低易挥发__；也可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为__Br2__。为避免温度过高，宜采用__水浴__加
热。
(2)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去其中的杂质，最好选用下列试剂中的__A__(填序号)。
A．Na2SO3溶液 C．NaOH溶液
B．H2O D．CCl4
(3)溴乙烷在NaOH水溶液和NaOH乙醇溶液发生不同类型的反应，生成不同的产物，用上面右图所示装置进行实验：该实验的目的是__验证生成的气体是乙烯_(或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物)__。盛水的试管(装置)的作用是__除去挥发出来的乙醇蒸气__。
(4)为检验溴乙烷中的溴元素，正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后__④①⑤③②__(填序号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液
③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH溶液 ⑤冷却
(5)经提纯最终得到纯净的溴乙烷为7.63 g，则溴乙烷的产率为__70%__(保留两位有效数字)。
解析：(1)溴乙烷的沸点较低，为38.4 ℃，反应时若温度过高，溴乙烷的沸点低易挥发，会降低溴乙烷的产率；也可看到有红棕色气体溴蒸气产生，该气体的化学式为Br2；为避免温度过高，宜采用水浴加热；(2)粗制的C2H5Br呈棕黄色，说明含有单质溴杂质，则：A．Na2SO3与溴发生氧化还原反应，Na2SO3可除去溴，选项A正确；B．溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴乙烷中的溴，选项B错误；C．NaOH溶液能与溴反应但溴乙烷也会在氢氧化钠溶液中水解，试剂不宜用于除去溴乙烷中的溴，选项C错误；D．溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，选项D错误。答案选A；(3)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，高锰酸钾溶液能氧化乙烯气体而褪色，故实验的目的是验证生成的气体是乙烯 (或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物)；由于挥发出的乙醇也可被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，应先除去，盛水的试管(装置)的作用是除去挥发出来的乙醇蒸气；(4)要检验溴乙烷中的溴元素，应该先使溴乙烷水解，然后再加入硝酸银溶液。由于水解需要在碱性条件下进行，而溴离子和硝酸银的反应需要在酸性条件下，所以在加入硝酸银溶液之前应该先加入酸进行酸化，所以正确的顺序是④①⑤③ ②；(5)乙醇的10×0.79×0.9510.3 g物质的量是＝0.16 mol，溴化钠的物质的量是＝0.1 mol，所以理
46103 g/mol7.63 g
论上可以产生0.1 mol溴乙烷，质量是0.1 mol×109 g/mol＝10.9 g，则产率是×
10.9 g100%＝70%。
素 能 拓 展
一、选择题
1．(2019·河北衡水阜城中学月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( B )
CH3Cl
甲 乙
丙 丁
A．甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
解析：卤代烃是非电解质，不溶于水，在水中不能电离出卤素离子，不能发生离子之间的反应，A项不正确；题给的四种物质均可以发生水解反应，得到相应的卤素离子，用稀硝酸酸化后加入AgNO3溶液，可得到相应的AgX沉淀，B项正确；甲、丙、丁三种卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应得到卤素离子，C不正确；乙发生消去反应得到的产物只有一种，D项错误。
2．(2019·安徽太湖中学期中)某有机物的结构简式如图所示，下列叙述正确的是( B )
A．含有3种官能团
B．能发生加成反应、取代反应、消去反应等 C．核磁共振氢谱中有3组峰 D．所有的碳原子都在一个平面内
解析：分子中只有溴原子和碳碳双键2种官能团，A项错误；B项正确；分子上有9种氢原子，则核磁共振氢谱上有9组峰，C项错误；分子中饱和碳链上的碳原子不共平面，D项错误。
3．(2019·河南鹤壁淇滨高级中学高二3月月考，12)能够鉴定溴乙烷中存在溴元素的实验操作是( D )
A．在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液
最新人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 作业 (4)
